II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 35 



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treten, da die Ausbeute hier meist eine geringe ist und die Reindar- 

 stellung der Xylylenderivate häufig Schwierigkeiten bereitet. 



Nach diesen Ergebnissen war es von besonderem Interesse, das Ver- 

 halten eines di-orthosubstituirten Amins gegen o-Xylylenbromid zu unter- 

 suchen, da hier eine weitere Erschwerung der Reaction zu erwarten war. 



CH 3 1 



PH 8 

 Das Mesidin: C 6 H 2 <^qjj 3 ^ , wirkt nun offenbar in ganz anderer Richtung 



\NH 2 6 

 auf Xylylenbromid ein. Am geeignetsten zu einem Vergleich mit dem 

 Misidin ist das ihm isomere Pseudo-Cumidin: 



/CH 3 1 

 C eH 2 <gg : |. 

 \NH 2 6 

 Während dieses in Chloroformlösung schon in der Kälte mit o-Xylylen- 

 bromid unter Erwärmung und Abscheidung von bromwasserstoffsaurem 

 Pseudo-Cumidin reagirt, 1 ) tritt zwischen Xylylenbromid und Mesidin in 

 der Kälte selbst nach längerer Zeit überhaupt keine Reaction ein. 

 Kocht man die Lösung, so tritt Rothfärbung ein, und nach einstündigem 

 Kochen findet sich nach dem Verdunsten des Lösungsmittels das Mesidin 

 als bromwasserstoffsaures Salz im Rückstande. Aus dem ausserdem noch 

 entstandenen Reactionsproduct irgend einen den obigen Verbindungen 

 analogen Körper zu isoliren, ist trotz wiederholter, unter verschiedenen 

 Bedingungen angestellter Versuche nicht gelungen, so dass offenbar eine 

 in anderer Richtung gehende Zersetzung des Xylylenbromids stattfindet. 

 Zur Vervollständigung dieser Versuche war nunmehr nur noch er- 

 forderlich, das Verhalten eines Amins zu prüfen, welches wohl einen 

 Orthosubstituenten besitzt, dessen Einfluss die Aminogruppe aber ent- 

 rückt ist. Es ist schon früher mitgetheilt worden, dass Benzylamin viel 

 energischer mit Xylylenbromid reagirt, als Anilin, was sich aus der Ent- 

 fernung der Aminogruppe von den orthoständigen Wasserstoffatomen 

 erklärt. 2 ) Dem entsprechend reagirt o-Tolubenzylamin: 



°6 tt 4<\CH 3 > 



wie ein nicht orthosubstituirtes Amin, also unter Bildung eines Di- 

 hydroisoindolderivates : 



2 X 



CH 3 



i) Sitzung vom 23. Februar 1898. 

 *) Sitzung vom 23. Februar 1898. 



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