II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 41 



C 6 H 4<CH 2 > N <CH 2 — CH 2 ^ 008 ' Auch hier entsteht eine Base mit 



2 * 2 2 



Br 

 zwei secundären Stickstoffatomen, für die sich, entsprechend der oben 

 als Beispiel angeführten Verbindung aus Xylylendiiobutylammonium- 



bromid und Ammoniak, die Formel C 6 H 4 <^V,r, 2 \tr np 2 'nn 2 )>CH 2 



2 * 2 * 2 



ergiebt. Es liegt also hier ein elf-gliedriges Ringsystem vor. 



Bei der Einwirkung von Ammoniak auf o-Xylylenbromid erhielt 



PH OH 



ich früher 1 ) Dixylylenammoniumbromid, C 6 H 4 <^pu 2 ^>N<^p H 2 ^>C 6 H 4 , 



2 • 2 



Br 



welches beim Erhitzen mit Ammoniak eine secundäre Base von der 

 procentischen Zusammensetzung, aber dem doppelten Molekulargewicht 

 des Dihydroisoindols lieferte. Für diese Verbindung ergab sich die 



Formel C 6 H 4 <^pu 2 ~^„~pTT 2 ^>C 6 H 4 , welche ein zehn-gliedriges Ring- 

 system enthält. Ich habe schon damals darauf hingewiesen, dass die 

 Existenz eines zehn-gliedrigen Ringes mit der Spannungstheorie durchaus 

 nicht im Widerspruch steht. Ein Jahr später erhielten Phookan und 

 Kr äfft 2 ) durch Destillation des salzsauren Dekamethylendiamins das 

 Dekamethylenimin, welches ein elf-gliedriges Ringsystem darstellt. In 

 dem Reactionsproduct aus Xylylenpiperidoniumbromid und Ammoniak 

 liegt ein neues Beispiel dafür vor, dass „die Fähigkeit zur Ringschliessung 

 eine periodische Function der Kettenlänge ist", 3 ) und zwar zeugt die 

 hohe Temperatur, bei der die bisher bekannten Verbindungen mit zehn- 

 und elf-gliedrigen Ringen entstehen, von der Beständigkeit derartiger 

 Atomgruppirungen. 



Die Einwirkung von Ammoniak auf Xylylen-ammoniumbromide 

 liefert aber nicht in allen Fällen secundäre Basen. So findet bei zehn- 

 stündigem Erhitzen von Xylylen - diäthyl - ammoniumbromid , C 6 H 4 



CH C H 



<^po 2 ^>N<^p 2 rr 5 , mit Ammoniak auf 200 ° eine Abspaltung des 



Br 



Broms und einer Aethylgruppe statt unter Bildung von iV-Aethyl-dihy- 



CH 



droisoindol, C 6 H 4 <^p 2 ^>N.C 2 H 5 . Dass der Verbindung diese Con- 

 stitution zukommt, ergiebt sich aus ihrer Identität mit der aus o-Xy- 

 lylenbromid und Aethylamin erhaltenen Base: 



C * H *<cK+ H 2 N - (y - I 5 = C6H * <CH 2 > N - C * H 5 + 2HBr - 

 2 2 



!) Berichte d. d. ehem. Ges. 24, 2402. 2 ) Berichte d. d. ehem. Ges. 

 3 ) Michael, Journ. f. pr. Chem. 49, 28. 



