II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 49 



in krystallisirtem Zustande aus. Ganz anders verhält es sich gegen 

 Aceton und Chloroform. In diesen löst es sich in reichlicher Menge, 

 um beim Verdunsten des Lösungsmittels in amorphem Zustande zurück- 

 zubleiben, und zeigt dann wieder den niedrigen Schmelzpunkt. Die 

 eigenthümliche Wirkung des Methylalkohols zeigt sich noch deut- 

 licher, wenn man das amorphe Alkaloid in Aethylalkohol löst und einige 

 Tropfen Methylalkohol hinzufügt. Die Krystallausscheidung geht dann 

 bedeutend langsamer vor sich, aber schliesslich wird alles Bebeerin in 

 den krystallisirten Zustand übergeführt. Lässt man die salzsaure Lösung 

 des krystallisirten Bebeerins verdunsten, so hinterbleibt auch das salz- 

 saure Salz in krystallisirtem Zustande, und zwar in sehr kleinen, büschel- 

 förmig zusammenstehenden Nadeln, die bei 259 — 260° schmelzen. Hin- 

 gegen konnten die Metalldoppelsalze bisher nicht krystallisirt erhalten 

 werden. 



Jodmethylat des Bebeerins. 

 Das Verhalten des Alkaloids gegen salpetrige Säure liess erkennen, 

 dass das Stickstoffatom desselben ein tertiäres ist. Dementsprechend 

 bildet es, mit Methylalkohol und Jodmethyl mehrere Stunden auf 100° 

 erhitzt, ein Jodmethylat, welches in feinen, seidenglänzenden Nadeln 

 krystallisirt, die bei 268—270° schmelzen. 



I. IL 



Analyse: Gefunden: 51,46 % C 5,59 % H 28,64 % J. 

 Berechnet für C 18 H 21 N0 3 . CH 3 J: 51,70 % C 5,44 % H 28,79 % J. 



Acetylbebeerin. 

 Die Löslichkeit des Bebeerins in Natronlauge macht es wahrscheinlich, 

 dass dasselbe eine Hydroxylgruppe von Phenolnatur enthält, doch war 

 die Darstellung einer Acetyl- oder Benzoylverbindung wegen der leichten 

 Zersetzlichkeit des Alkaloids nicht ohne Schwierigkeiten. Wird dasselbe 

 längere Zeit mit Essigsäureanhydrid erwärmt, so entsteht ein weisser, 

 amorpher Körper, der keine basischen Eigenschaften mehr besitzt, sich 

 weder in Säuren noch Alkalien, sehr leicht aber in den gewöhnlichen 

 organischen Lösungsmitteln löst. Derselbe konnte bisher nicht in ein- 

 heitlichem Zustande erhalten werden, sondern gab bei wiederholter 

 Darstellung stets verschiedene Analysenzahlen. Die Darstellung einer 

 Acetylverbindung gelingt indessen, wenn man das krystallisirte Bebeerin 

 in Essigsüureanhydrid löst und nur kurze Zeit auf 40 — 50° erwärmt. 

 Man erhält dann eine bei 147 — 148° schmelzende in feinen Nadeln krystalli- 

 sirende Verbindung, die sich nicht mehr in Natronlauge, aber mit 

 Leichtigkeit in Säuren löst, und, wie die Analyse zeigt, ein Monoacetyl- 

 derivat des Bebeerins darstellt. 



Analyse: Gefunden: 70,28 % C 6,78 % IL 

 Berechnet für C 18 H 20 NO 3 . COCH, : 70,38 % 6,74 % H. 

 1898. 4 



