der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 163 



Oel ebenfalls, es wird zähe und harzähnlich. Wird die Operation in diesem 

 Stadium unterbrochen, so erstarrt das Oel zu einer festen, harzähnlichen 

 Masse von gelber Farbe. Aus dieser Masse konnte eine geringe Menge 

 einer krystallinischen Säure isolirt werden vom Schmelzpunkt 178°, welche 

 jedoch bei der Oxydation des Oels mit Kaliumpermanganat in weit grösseren 

 Quantitäten sich bildete. 



Die anderen Producte der Einwirkung waren Kohlensäure, Oxalsäure 

 und Cyanwasserstoff. 



Oxydation mit übermangansaurem Kalium. 



Je 20 gr des Oeles wurden in einem geräumigen Kolben mit einem 

 Liter Wasser tüchtig geschüttelt und damit im Wasserbade auf ungefähr 

 50° erhitzt. Es wurde sodann nach und nach in kleinen Portionen die 

 gleiche Menge übermangansauren Kaliums zugesetzt und häufig geschüttelt. 

 Die Oxydation ging anfangs lebhaft, doch ohne Entwickelung von Kohlen- 

 säure, später aber langsamer. Nach vollständiger Entfärbung und Ab- 

 kühlung wurde vom ausgeschiedenen Braunstein abfiltrirt und das Filtrat 

 hingestellt. Aus diesem schieden sich niemals, auch nicht, wenn heiss 

 filtrirt wurde, wie es bei dem entsprechenden Filtrat aus Asaron der Fall 

 ist, Krystalle aus. (Bei einer so vorsichtigen Oxydation hätte das Aldehyd 

 G 10 H 12 O 3 sich gewiss gebildet, wenn Asaron in nennenswerther Menge 

 vorhanden gewesen wäre.) Der Braunsteinniederschlag, der noch ölige 

 Tropfen enthielt, wurde weiter oxydirt, bis eine merkbare Reduction des 

 Chamaeleons nicht mehr stattfand. 



Die vereinigten alkalischen Filtrate wurden jetzt auf ein geringes 

 Volumen eingedampft. Während des Eindampfens zeigte sich ein feiner 

 vanillinähnlicher Geruch, ganz wie wenn man Safrol oxydirt. Der Braun- 

 steinniederschlag wurde bei gewöhnlicher Temperatur getrocknet und dann 

 mit Aether und Alkohol im Wasserbade extrahirt, um eventuell im Wasser 

 unlösliche Oxydationsproducte zu erhalten. Solche wurden dabei nicht 

 gefunden. Die eingedampfte alkoholische Flüssigkeit war von weingelber 

 Farbe und gab keine krystallinische Ausscheidung. Beim Ausschütteln mit 

 Aether giebt es an diesen nur schmierige Stoffe in sehr geringer Menge 

 ab. Wurde dagegen die Flüssigkeit mit einer stärkeren Säure — mit 

 Rücksicht auf die weitere Untersuchung wurde Phosphorsäure angewendet — 

 übersättigt, so schied sich in amorphen Flocken schnell eine Säure aus, 

 welche sich dadurch von der bei der Oxydation von Asaron gewonnenen 

 verschieden zeigt, dass sie bedeutend schwerer in heissem Wasser löslich 

 ist; auch wird sie beim Uebersättigen augenblicklich gefällt, während die 

 aus Asaron erhaltene Säure gewöhnlich erst nach einiger Zeit auskrystalli- 

 sirt. Gleichzeitig entwickelte sich eine bedeutende Menge Kohlensäure. 



Die ausgeschiedene feste Säure ist leicht löslich in siedendem, ver- 

 dünnten Alkohol und scheidet sich beim Erkalten in gelben, nadeiförmigen 



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