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Jahres -Bericht 



Silber- und Natriumsalzes der Säure, dass diese mindestens 3 Atome Sauer- - 

 stoff enthalten, also wahrscheinlich die Formel G 18 H 32 3 besitzen müsste. 

 Ueber die Richtigkeit dieser Annahme konnten nur die Spaltungsproducte 

 der Säure Näheres ergeben. 



Es wurde daher zunächst ihre Oxydation mittelst Kaliumpermanganat, 

 darauf in einer anderen Probe die Einwirkung schmelzenden Kalis versucht. 

 Als Producte der Oxydation erhielt der Vortragende in der Hauptmenge 

 Gapronsäure C 6 H 12 2 un,d eine Säure von der empirischen Formel 

 C 14 H 26 (0H) 2 2 ; in geringerer Menge zeigte sich ein in glänzenden Blättern 

 krystallisirender, bei 107 — 108° G. schmelzender Körper, dessen Elementar - 

 Analysen am besten mit der Formel C 6 H 12 3 stimmten und den der Vor- 

 tragende für eine Oxycapronsäure ansah. Es wurde hervorgehoben, dass 

 bei der Oxydation das Auftreten von Ameisensäure und Essigsäure nicht 

 beobachtet wurde. 



Bei dem Schmelzprocess mittels Kalihydrats wurden im Gegensatz zu 

 jener Versuchs-Reihe grosse Mengen Essigsäure (Y 5 des Molekulargewichts 

 der Hirseölsäure erhalten), ferner als Hauptproduct Laurinsäure G 12 H 24 2 

 erhalten; daneben trat ein alkoholartiger Körper auf, welcher mit Essig- 

 säure-Anhydrid eine Verbindung lieferte, deren Natur, wie jene des Körpers 

 G 6 H I2 3 indessen noch weiterer Prüfungen bedarf, um ihre chemische 

 Structur mit Sicherheit feststellen zu können. 



Die erhaltenen Resultate lassen sich wie folgt verwerthen. Die Hirseöl- 

 säure, eine notorisch ungesättigte Säure, kann erfahrungsgemäss nur an 

 der Stellung der doppelten Bindung durch die Oxydation gespalten sein. 

 Wenn nun als Hauptproducte der Spaltung und Oxydation Gapronsäure 

 C 6 H 12 2 und der Körper C 14 H 26 (OH) 2 2 auftreten, so kann die ursprüng- 

 liche Säure nur 20 Atome Kohlenstoff enthalten haben und wäre die 

 Formel derselben dann C 20 H 36 O 3 . 



Diese Formel ist daher an Stelle der oben als wahrscheinlich auf- 

 gestellten G 18 H 32 3 zu setzen, was zulässig ist, da auch die Resultate der 

 Elementar-Analyse bei so hohen Molekulargrössen nur geringe Verschieden- 

 heiten besitzen. 



Die Constitution der Hirseölsäure ergiebt sich aus den Producten der 

 Kalischmelze. Die Laurinsäure C 12 H 24 2 ist normaler Structur, sie muss 

 mit der gleichzeitig gebildeten Essigsäure G 2 H 4 2 aus einem gemeinschaft- 

 lichen Kern von der hypothetischen Formel C 14 H 26 2 gebildet worden 

 sein. Dieser lieferte bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat die Säure 

 C l4 H 26 (OH) 2 2 , folglich besitzt diese die rationelle Formel 

 GH 3 CH(OH)GH(OH)(CH 2 ), GOOH. 



Soweit wäre die Gonstitution der Hirseölsäure klar gelegt, bezüglich des 

 anderen Theiles der letzteren, welcher bei der Oxydation Gapronsäure 

 C 6 H 12 2 lieferte und welcher vermuthlich eine Alkoholgruppe enthält, sind 



