98 Jahres-Berichl 



Derselbe Vortragende sprach hierauf über die 

 chemische Structur des Safrols. 



Im Ansehluss an eine in meinem Laboratorium vor mehreren Jahren 

 von Herrn Dr. Schiff ausgeführte und im Jahrgang XVII der Berichte 

 der chemischen Gesellschaft veröffentlichten chemischen Untersuchung 

 des Safrols, des sauerstoffhaltigen Bestandteils des ätherischen Oels 

 von Sassafras officinalis, hatte ich meine Ansichten über die wahr- 

 scheinliche chemische Structur der Molekel dieses Körpers ausgesprochen, 

 deren Grösse, C 10 H lö O 2 , durch die Analyse und Dampfdichte feststand. 



Die Untersuchung von Schiff hatte ergeben, dass das Safrol keine 

 Hydroxylgruppen enthält und ebenso wenig ein zusammengesetzter 

 Aether, ein Aldehyd, Keton oder Phenol ist. Da alle Reductionsver- 

 suche scheiterten, so enthält es den Sauerstoff sehr fest, und da Hydroxyl- 

 gruppen fehlen, unmittelbar an Kohlenstoff gebunden. 



Die Oxydationsversuche hatten Kohlensäure, Oxalsäure, Ameisen- 

 säure und Propionsäure, sowie ein neutrales, intermediäres, nicht 

 flüchtiges Oxydationsproduct vom Schmelzpunkt 59° geliefert. Ebenso 

 wurde ein Bromsubstitutionsproduct, C 10 H 5 Br 5 O 2 , erhalten. Es gelang aber 

 Schiff nicht, unter den Derivaten des Safrols, namentlich unter den 

 Oxydationsproducten Körper nachzuweisen, welche mit Sicherheit den 

 Schluss gestatteten, dass das Safrol zu den Benzolderivaten gehöre, während 

 andererseits sein Verhalten gegen Reductionsmittel dies mehr als wahr- 

 scheinlich machte. 



Unter solchen Umständen glaubte ich die Bestimmung der Molecular- 

 refraction zur Entscheidung der Frage heranziehen zu müssen. Herr 

 Professor 0. E. Meyer in Breslau hatte auf meine Bitte die Freund- 

 lichkeit, den Brechungsexponenten des Safrols zu bestimmen. 



Die Resultate dieser Bestimmung hatten ihn zu der Ansicht geführt, 

 ,,dass das optische Verhalten des Safrols zu keinem ganz bestimmten 

 Schlüsse auf die chemische Constitution des Safrols berechtige. Jedoch 

 erlange die Vermuthung, dass drei oder vier Kohlenstoffatome doppelte 

 Bindung besitzen, einen hohen Grad von Wahrscheinlichkeit". 



Die Grösse der Molekularrefraction des Safrols, welche mit der 

 Annahme, dass in seiner Molekel drei doppelte Bindungen der Kohlen- 

 stoff- und zwei doppelte Bindungen der Sauerstoffatome vorhanden seien, 

 sehr nahe zusammenfiel, sowie das gesammte chemische Verhalten des- 

 selben bestimmte mich, die Ansicht auszusprechen, dass das Safrol als 

 ein Paramethylpropylbenzol anzusehen sei, in welchem die noch vor- 

 handenen vier Wasserstoffatome des Benzolkerns durch zwei Atome 

 Sauerstoff vertreten seien. 



Diese Auffassung erklärte vollständig das eigenartige chemische Ver- 

 halten des Safrols, welches weder mit Alkoholen und Estern, noch mit 



