der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 105 



Um die Stellung der Nitrogruppe in dieser Verbindung aufzuklären, 

 wurde sie mit einer Kaliumpermanganatlösung oxydirt und dabei Meta- 

 nitrobenzoesäure in Krystallen vom Schmelzpunkt 141° erhalten, welche 

 beim Erhitzen in weissen Nadeln sublimirten. 



Das Metanitrooctylbenzol bildet lange, äusserst leichte, biegsame 

 Nadeln von schwachem, angenehmen Geruch, welche bei 123 — 124° 

 schmelzen. Im offenen Glasrohr erhitzt, schmilzt es zunächst und subli- 

 mirt dann, es ist aber auch schon mit Wasserdämpfen leicht flüchtig. 

 Es ist unlöslich in Wasser und Aether, schwer löslich in kaltem Alkohol 

 und Chloroform, leichter in Benzol. 



Es entsteht bei der Einwirkung der Salpetersäure auf Octylbenzol 

 in der Kälte nur m-Mononitrooctylbenzol und auch dieses nur in ge- 

 ringer Menge. 



Das Ortho-Mononitrooctylbenzol stellt ein dickes, gelbes, in 

 der Wärme roth werdendes Oel dar, von eigenthümlich aromatischem 

 Gerüche- in einer Kältemischung von Schnee und Kochsalz nimmt es die 

 Consistenz eines dicken Balsams an, ohne jedoch zu erstarren. In der 

 Wärme des Wasserbades wird es dünnflüssig. Es lässt sich nicht 

 destilliren, schon bei 100° beginnt es sich zu zersetzen, es wird dunkel, 

 fast schwarz und stösst einen gelben, erstickend riechenden Dampf aus. 

 Das Thermometer steigt rasch auf 130°, wobei plötzlich die ganze Masse 

 verkohlt. 



Das o-Nitroproduct entsteht nur bei längerem Erhitzen des Octyl- 

 benzols mit Salpetersäure, es ist das Häuptproduct der Nitrirung des 

 Octylbenzols. 



Das Paranitrooctylbenzol wurde durch vorsichtige Sublimation 

 der durch Einwirkung der Salpetersäure in der Kälte entstandenen 

 Krystalle erhalten. Es sublimirten zunächst in gelinder Wärme die 

 langen, charakteristischen Nadeln des m-Nitrooctylbenzols, und als diese 

 aufhörten zu erscheinen und der Rückstand allmählich stärker erhitzt 

 wurde, sublimirte er, ohne vorher zu schmelzen. 



Auf diese Weise wurden kleine, gelbliche, glänzende Nadeln von 

 schwachem, an Benzaldehyd erinnerndem Geruch erhalten, welche bei 

 204° schmolzen und schon vorher sich verflüchtigten. Sie waren in 

 Wasser unlöslich, löslich in Alkohol und Aether. 



Es lag somit die dritte isomere Mononitroverbindung vor, welche 

 sich schon durch ihren hohen Schmelzpunkt, 204° C, als Paraverbin- 

 dung charakterisirte. Ihre Oxydation mit Kaliumpermanganat ging leicht 

 und glatt von Statten. Es wurde eine Säure erhalten, welche den 

 Schmelzpunkt 238° der Paranitrobenzoesäure zeigte. 



Die Ausbeute au p-Nitroocfylbenznl is! eine sehr geringe. 



