106 Jahres- Bericht 



Aus den vorstehenden Resultaten ergiebt sich, dass bei der Ein- 

 wirkung von rauchender Salpetersäure in der Kälte nur m-Mononitro- 

 octylbenzol, bei massiger Wärme die m- und p- Verbindung entstehen, 

 welche längere Zeit in erhöhter Temperatur der #alpetersänre ausgesetzt, 

 in die entsprechenden Nitrobenzoesäuren übergehen; wohingegen das 

 Hauptproduct der Reaction, das o-Nitrooctylbenzol, sich erst bei An- 

 wendung höherer Temperatur bildet. Alle drei Isomere gehen bei der 

 Oxydation mit Kaliumpermanganat in die correspondirenden Nitrobenzoe- 

 säuren über. 



Dinitrooctylbenzol. Die Bildung einer Dinitroverbindung ver- 

 dankte Ahrens dem Zufalle. Die von einer Darstellung erhaltenen 

 Krystalle des m-Nitrooctylbenzols hatte er zum Abtropfen auf einem 

 Trichter gesammelt und nach einiger Zeit mit Aether übergössen, um 

 sie von dem noch anhaftenden Octylbenzol zu befreien. Fast unmittelbar 

 darauf begann eine stürmische Entwicklung von Stickstofftetroxyd, welche 

 durch die zwischen den Krystallen noch befindliche rauchende Sal- 

 petersäure veranlasst wurde. Als nach Beendigung der Reaction die 

 fragliche Substanz in kochendem Alkohol gelöst und diese Lösung nur 

 um wenige Grade erkaltet wurde, fiel eine zusammenhängende, fest ver- 

 flochtene, gelbe Kry stall masse aus, welche fast wie ein ausgebreiteter 

 Filzhut aussah. 



Der Versuch, die Krystalle zu sublimiren, verlief in der Art, dass 

 ein Theil der Substanz unterhalb ihres Schmelzpunkts sublimirte, während 

 der Rest unter Kohleabscheidung sich zersetzte. So wurde das Dinitro- 

 octylbenzol in durchsichtigen, glasglänzenden Krystallen erhalten, welche 

 bei 226° schmolzen. Sie waren in Aether und kochendem Alkohol lös- 

 lich, unlöslich in kaltem Wasser und Alkohol und besassen die Zu- 

 sammensetzung C 6 H 3 j L Ti . 



Zur Darstellung des Amidooctylbenzols wurden 23g o-Nitrooctyl- 

 benzol mit rauchender Salzsäure übergössen und 35 g metallisches Zinn 

 zugesetzt. Nachdem die Mischung längere Zeit sich selbst überlassen 

 worden war, wurde die Reaction durch schwaches Erwärmen auf dem 

 Wasserbade unterstützt und so endlich eine rothbraune, birn ätherartig 

 riechende Flüssigkeit erhalten, wobei eine dicke, zähe Masse ungelöst 

 blieb. Die Lösung wurde mit Aether ausgeschüttelt, wobei sich der 

 letztere tief roth färbte und nach seinem Verdampfen in brauner Mutter- 

 lauge kleine Krystalle zurückliess, welche nach wiederholtem Um- 

 krystallisiren als weisse, seidenglänzende Nadeln erhalten wurden, welche 

 das in Wasser, Alkohol und Aether lösliche Doppelsalz von Zinnchlorid 

 und salzsaurem o- Amidooctylbenzol waren und die Zusammensetzung 

 (C c H 4 NH 2 C 8 H t 7 HC1) 2 SnCl 4 besassen. 



