II. Naturwissenschaftliche Abtheilung. 31 



Ueber das Isoconiin und den asymmetrischen Stickstoff. 



Von 

 Geh. Rath Professor Ladenburg. 



Den Ausgangspunkt der folgenden Untersuchungen bildet eine Beob- 

 achtung, die ich vor etwa acht Jahren machte. Schon als die ersten, 

 sehr kurz gehaltenen Mittheilungen über das Conyrin erschienen, ver- 

 suchte ich, da ich mich damals schon mit der Synthese des Coniins 

 beschäftigte, diese Verbindung darzustellen. Die erhaltene Base reinigte 

 ich durch das Platinsalz, indem ich dasselbe durch Waschen mit Aether- 

 alkohol, in welchem das Coniindoppelsalz leicht löslich ist, von diesem 

 trennte. Ich erhielt so ein sehr gut krystallisirendes Platindoppelsalz, 

 dessen Analysen aber auffallenderweise nicht auf Propylpyridinplatin, 

 sondern auf Propylpiperidinplatin stimmten. Ich hatte damals diese Be- 

 obachtungen nicht weiter verfolgt, sondern mich begnügt, mir die be- 

 treffenden Präparate aufzubewahren und einige Notizen in meine Tage- 

 bücher zu bemerken. 



An diese Versuche, die mir längst aus dem Gedächtniss ent- 

 schwunden waren, wurde ich kürzlich wieder erinnert, als ich die in 

 meinem Laboratorium gefundenen Thatsachen über die Piperidincarbon- 

 säuren mit denen anderer Forscher verglich. Ich kam so nämlich auf 

 die Möglichkeit von Stereo-Isomerie in dieser Reihe, und da trat plötz- 

 lich jene Beobachtung wieder in mein Bewusstsein, und der Wunsch, 

 jene Isomerie etwas näher zu untersuchen, ward angeregt. 



Mit Hilfe der noch vorhandenen Notizen und Präparate ward es 

 nicht schwer, die früheren Beobachtungen zu bestätigen und durch neue, 

 weit eingehendere zu ergänzen. 



Ich fand bald eine Methode, die neue Base, die ich früher schon 

 Isoconiin genannt hatte, welchen Namen ich vorläufig beibehalten will 

 in genügender Ausbeute, 25 pCt. vom angewandten Coniin, zu erhalten. 

 Man braucht nur das Chlorhydrat der Schirlingbase mit V 4 des Gewichts 

 an Zinkstaub unter Zusatz von wenigen Tropfen Wasser zu destilliren. 

 Die Trennung der im Destillate befindlichen drei Basen, des Coniins, 

 Isoconiins und Conyrins, bietet keine besonderen Schwierigkeiten. Doch 

 bemerke ich, dass die Darstellung der Nitrosamine keine vollständige 

 Trennung von Conyrin ermöglicht, sondern dass diese erst durch Ab- 

 dampfen in neutraler Lösung bewirkt wird. Die Trennung von Coniin 

 und Isoconiin beruht auf dem ganz verschiedenen Verhalten der ent- 

 sprechenden Platinsalze gegen Aetheralkohol (2 Vol. Aether auf 1 Vol. 

 Alkohol), indem sich Coniinplatin spielend löst und Isoconiinplatin ganz 

 unlöslich ist. 



Das Isoconiin ist eine farblose flüssige Base, die mit dem Coniin 

 die grösste Aehnlichkeit zeigt. Der Siedepunkt derselben liegt unter 



