II. Naturwissenschaftliche Abtheilung. 33 



mit Aetheralkohol, bis dieser ganz farblos anläuft, vom Doppelsalz des 

 inactiven und linksdrehenden Coniins, die darin leicht löslich sind, ge- 

 trennt werden kann, so war doch die Möglichkeit nicht von der Hand 

 zu weisen, dass bei der Abscheidung der Base aus dem Doppelsalz 

 inactives Coniin gebildet werden könne. Um diese Frage zu erledigen, 

 wurde das Isoconiin wieder in Chlorhydrat verwandelt, dies zur 

 Trockne gebracht und eine bestimmte Menge davon in Platindoppelsalz 

 übergeführt und eingedampft. Dieses wurde nun mit Aetheralkohol von 

 Neuem gewaschen , wobei eine kleine Menge in Lösung ging, die in 

 Chlorhydrat umgewandelt und gewogen wurde. Danach waren 15 pCt. 

 Coniin entstanden. Bei einem zweiten Versuch derselben Art wurde 

 das aus der Base gewonnene trockene Chlorhydrat längere Zeit auf dem 

 Wasserbad erwärmt und dann 1 — 2 Stunden mit Wasser gekocht, ehe 

 es in Platinsalz verwandelt wurde. Beim Auswaschen mit Aetheralkohol 

 gingen hier 26 pCt. in Lösung. Danach darf man also annehmen, dass 

 dem Isoconiin höchstens 20 pCt, Coniin beigemengt sind. (Eigentlich 

 nur 10 pCt., denn bei der Rückverwandlung der Base in Platinsalz wird 

 wohl ebensoviel Coniin entstehen, wie bei der Herstellung der Base aus 

 dem Salz.) Wäre nun dieses Coniin inactiv, so würde der Rest, wenn 

 er noch das Drehungsvermögen des Coniins besässe, ein solches von 

 etwa 11 °, also ein wesentlich höheres als das des Isoconiins zeigen 

 müssen. 



Ich habe aber noch durch besondere Versuche erwiesen , dass das 

 als Nebenproduct auftretende Coniin fast genau das Drehungsvermögen 

 der ursprünglichen Base zeigt. 1 ) 



Es kann also keine Rede davon sein, die Veränderungen des 

 Drehungsvermögens, bei der Verwandlung des Coniins in Isoconiin Ver- 

 unreinigungen zuzuschreiben. Im Gegentheil scheint mir die Thatsache 

 erwiesen, dass das Isoconiin wesentlich anders auf polarisirtes Licht 

 wirkt als Coniin. 



War auch hierdurch die Art der Isomerie der beiden vielgenannten 

 Körper als Raumisomerie wahrscheinlich gemacht, so fiel mir doch die 

 Aufgabe zu, nachzuweiseu, dass zwischen den beiden Verbindungen keine 

 Structurverschiedenheiten bestehen, namentlich dass nicht etwa die Ver- 

 wandlung der Propylgruppe in das Isopropyl als Ursache der Ver- 

 chiedenheit angenommen werden könne. Diesen Nachweis konnte man. 

 führen durch Darstellung des bisher unbekannten Ra- Isopropylpiperidin 



*) Auch habe ich mich durch den Versuch überzeugt, dass bekannte Gemenge 

 von Coniin und Isoconiin eine Drehung zeigen, die fast genau der Summe der 

 Drehungen der Gemengtheile entspricht, was mit früheren ähnlichen Beobachtungen 

 übereinstimmt. (Vergl. Landolt, Das optische Drehungsvermögen organischer 

 Substanzen. 



