34 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



Allein selbst wenn hier die Verschiedenheit mit dem Isoconiin erwiesen 

 wäre, was ich mir für spätere Versuche vorbehalte, so hätte der Ein- 

 wand, dass dieses mit ß-ß- Isopropylpiperidin identisch sei, schwerlich 

 widerlegt werden können, da vorläufig zu dessen Gewinnung keine 

 Methode bekannt ist. 



Ich habe daher einen anderen Weg eingeschlagen', um die Frage 

 ob Structurisomerie vorliegt oder nicht, zu entscheiden. Ich versuchte, 

 das a-Pipecolin, welche sich früher aus dem a-Picolin durch Reduction 

 gewonnen hatte, durch Destillation mit Zinkstaub einer ähnlichen Um- 

 wandlung za unterwerfen wie das Coniin, da die Anzahl der möglichen 

 structurisomeren Verbindungen hier weit geringer ist und durch bekannte 

 Körper repräsentirt wird. Der Versuch wurde wie beim Coniin ausge- 

 führt und das Product wie dort gereinigt. Das erhaltene Chlorhydrat 

 schmolz bei 208 — 210°, während ich für reinstes Pipecolinchlorhydrat 

 207 — 208° fand. (Früher war der Schmelzpunkt zu niedrig angegeben 

 worden.) Das Platindoppelsalz krystallisirt in ebensolchen durchsichtigen 

 Tafeln wie das des Pipecolin's. Der Schmelzpunkt wurde bei 201 — 203° 

 gefunden, während der des unveränderten Pipecolinplatins bei 199 — 200° 

 liegt! Auch die Löslichkeit beider Salze war nahezu dieselbe. In 

 Aetheralkohol waren beide unlöslich, in 100 Th. Wasser lösten sich 

 26 bez. 27 Th. der Salze bei 2095. Danach schien das Ausgangsmaterial 

 durch die Reaction unverändert geblieben, und es entstand die Frage, 

 ob nicht, angesichts dieser Thatsache, das Isoconiin doch als eine Iso- 

 propyl Verbindung anzusprechen sei. Eine nähere Ueberlegung führte 

 aber dazu, den eben beschriebenen Versuch als für die Frage nicht be- 

 weisend zu erklären. Es konnte doch immer erst das R-a-Pipecolin als 

 mit dem Coniin analog betrachtet werden, während zu dem Versuch ge- 

 wöhnliches inactives a-Pipecolin benutzt worden war. So unwahrschein- 

 lich es auch zunächst erschien, dass die Reaction mit Zinkstaub sich in 

 ihrem Verlauf durch die Anwendung physikalisch oder optisch isomerer 

 Körper ändere, — es liegen hierüber übrigens fast keine Beobachtungen 

 vor — , war die Frage einmal aufgeworfen, so musste der Versuch ent- 

 scheiden. 



Ich habe deshalb die Zinkstaubreaction 1. mit inactivem Coniin, 

 2. mit rechtsdrehendem Pipecolin wiederholt. 



1. Zu diesem Versuch diente svnthetisches inactives Coniin, welches 

 aus a-Picolin nach der von mir früher angegebenen Methode hergestellt 

 worden war. *) Die Reaction wurde genau unter denselben Bedingungen 

 ausgeführt, wie die oben beschriebene mit R- Coniin. Das vom Conyrin 

 möglichst vollständig getrennte, aus dem Nitrosamin regenerirte Chlor- 

 hydrat wurde in Platindoppelsalz verwandelt, dieses möglichst voll- 



») Ann. Chem. 247, 1. 



