36 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



wurde etwas verschieden gefunden. Es lösen nämlich 100 Th. Wasser 

 bei 19° : 14.6 Th. #-a- Pipecolin, während unter denselben Bedingungen 

 17.2 Th. des veränderten Salzes gelöst werden. 



Jedenfalls sprechen diese Beobachtungen dafür, dass nicht mehr 

 der ursprüngliche Körper vorliegt. Dies habe ich auch noch in anderer 

 Weise zu bestätigen gesucht. 



Das Product der Zinkstaubreaction wurde, nachdem es von dem 

 gebildeten Kohlenwasserstoff und Picolin sorgfältig getrennt war, in Base 

 verwandelt und diese nach peinlichem Trocknen und Destillation auf 

 ihre optische Activität untersucht. Der Drehungswinkel fand sich im 

 Decimeterrohr zu 2693, also 3° niedriger als der von reinem ß-Pipecolin. 

 Trotzdem hat die Base genau die Zusammensetzung des Pipecolin, wie 

 folgende Analyse zeigt: 



Gefunden Berechnet iür C 6 H 13 N 



C 72.63 72.72 



H 13.20 13.13 



Die Annahme, dass die Verminderung des Drehungsvermögens durch 

 die Anwesenheit von inactivem Pipecolin bedingt ist, erscheint nach dem 

 Versuchen beim Coniin sehr unwahrscheinlich. 



Dadurch glaube ich den Nachweis wirklich erbracht zu haben, dass 

 auch hier eine dem Isoconiin entsprechende Isoverbindung entsteht. 



Damit aber fällt die Hypothese, dass das Isoconiin eine Isopropyl- 

 verbindung sein könne. Ich glaube sogar behaupten zu dürfen, dass die 

 hier beschriebenen Umwandlungen nicht durch Structurverschiedenheit 

 erklärt werden können. Bei einer solchen Auffassung bliebe es voll- 

 ständig unverständlich, warum nur die optisch activen Körper derartige 

 Isoverbindungen zu bilden im Stande sind, und auch die Erklärung der 

 Veränderungen des Drehungsvermögens würden dieser Ansicht sehr 

 grosse Schwierigkeiten bereiten. 



Fig. 1 . Ich glaube daher diese Isomerie als Stereo- 



Isomer ie auffassen zu müssen. Betrachtet 

 man aber die Formel des Coniins (Fig. 1), 

 so findet man darin nur einen, den mit • be- 

 zeichneten, asymmetrischen Kohlenstoff. Nach 

 der herrschenden Theorie sind also ausser 

 der racemischen Verbindung nur 2 Isomere 

 möglich. Es muss daher die Theorie er- 

 weitert werden. 



Die folgenden Vorstellungen gebe ich in 

 Form einer Hypothese, die mir aber wahr- 

 NH scheinlich erscheint, weil sie den beobachteten 



Thatsachen in genügender Weise Rechnung trägt, doch bedarf sie noch 

 weiterer Bestätigung. 



