II. Naturwissenschaftliche Abtheilung. 37 



Es soll nämlich die Annahme gemacht werden, dass in dem Piperidin 

 und ähnlichen ringförmigen Gebilden, die Valenzen des Stickstoffs nicht 

 in einer Ebene liegen, so dass schon bei den Monosubstitutionsproducten 

 des Piperidins durch die Lage der 3., nicht dem Ring angehörenden 

 Valenz des Stickstoffs, Asymmetrie und optische Activität hervorgerufen 

 bez. verändert werden können. 



Am einfachsten gestalten sich die Verhältnisse, wenn man annimmt, 

 dass die den Ring bildenden Atome und die dazu nöthigen Valenzen in 

 einer Ebene liegen, welche ich die Ebene des Rings nennen will. Es 

 werden dann die H-Atome der CH 2 -Gruppen auf zwei verschiedenen Seiten 

 der Ringebene zu liegen kommen, welche eben dadurch verschieden 

 sind, dass einer der zwei oc- Kohlenstoffatome ein Alkyl enthält. 1 ) Es 

 wird nun die dem Ring nicht angehörende Valenz des Stickstoffs, die 

 ich der Kürze wegen die räumliche Valenz desselben nennen will, ent- 

 weder auf derselben Seite mit dem Alkyl oder auf der entgegengesetzten 

 Seite zu liegen kommen, d. h. man wird auch hier, wenn man sich der 

 von Baeyer eingeführten Nomenclatur bedient von Cis- und von Trans- 

 verbindungen sprechen können. 



Diese Gedanken lassen sich an Modellen sehr anschaunlich zeigen. 

 Man kann sie aber auch durch schematische Zeichnungen leicht ver- 

 ständlich machen. 



Bei den hier gewählten Zeichnungen ist angenommen, der Ring sei 

 an einer Stelle aufgeschnitten und auf die Ebene des Papiers aufgerollt. 



Y\<y, l H H H H H CH 3 



C - C — N — C ► R 



H H H 



c 



- C 



H 



H 



H 



H 



C 



- G 



H 



H 



Fig. 2. H H H H H 



C - C - N — C ► L 



H H H CH 3 



Es ist ferner die durchaus willkürliche Annahme gemacht, es gehörten 

 die schon länger bekannten Rechts- und Linksverbindungen der Cisreihe 

 an. Dann stellt Fig. 1 das Rechtspipecolin und Fig. 2 das Linkspipe- 

 colin dar, die nnr der Einfachheit wegen statt der Propylverbindungen 

 gezeichnet sind. Die optische Activität der beiden Körper werde durch 

 die Summe der Wirkungen erklärt, welche der asymmetrische Kohlen- 

 stoff C # und der asymmetrische Stickstoff hervorgerufen. 



Die von mir entdeckten und hier beschriebenen Isoverbindungen 

 entstehen nun meiner Ansicht nach dadurch, dass die Cisstellung in eine 

 Transstellung übergeht, so dass Fig. 3 und Fig. 4 die Anschauung für 



x ) Der Einfachheit wegen will ich vorläutig nur von oc-substituirten Piperidinen 

 sprechen, für welche allein die Theorie geprüft ist. Ich bemerke jedoch, dass 

 meiner Ansicht nach bei den ß-Verbindungen ähnliche Verhältnisse sich finden 

 werden, worüber demnächst berichtet werden soll. Auf die y -Verbindungen komme 

 ich weiter unten. 



