CH 3 



CH 

 . C/\CH 



II. 



CH 3 



CH 

 . C /\ CH 



C 6 H 5 



. dl Jc.CH, 



\/- 



N 



C 6 H 5 



.cll^Jc.^H 

 N 



II. Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 53 



CH 3 

 C 6 H 5 . CH:C!CH:CH.C.CH 3 , 

 HO.N 

 und des Methylcinnamylidenacetophenonoxims, 



CH 3 

 CgH 5 . CH : C . CH : CH . C . C 6 H 5 , 

 HO .N 

 bei der trocknen Destillation. Es findet auch hier Abspaltung von Wasser 

 unter Bildung von Pyrdinderivaten statt, und zwar entsteht, wie sich aus 

 den Formeln der Oxime crgiebt, a/?'-Dimethyl- a'-Phenylpyridin (I) und 

 aa'-Diphenyl-£?-Methylpyridin (II) : 



I. 



lieber Sterische Hinderung chemischer Reactionen. 



Von 

 Dr. Max Scholz. 



Die früheren Versuche 1 ) über die Einwirkung von Dibromiden auf 

 Amine haben gezeigt, dass 1.4-Dibromide mit primären aromatischen Aminen 

 unter Bildung eines fünfgliedrigen Ringes reagiren, wenn die Aminogruppe 

 keinen Orthosubstituenten besitzt; dass die Ringbildung aber ausbleibt, wenn 

 ein Orthosubstituent vorhanden ist, was dann zur Bildung von Derivaten 

 von 1.4-Diaminoverbindungen führt. Da die Neigung zur Bildung von vier- 

 gliedrigen Stickstoff-Kohlenstoff-Ringen eine bei Weitem geringere ist, als 

 zur Bildung fünfgliedriger Ringsysteme, so war bei der Einwirkung von 

 Trimethylenbromid auf primäre aromatische Basen nicht ein so eindeutiger 

 Verlauf der Reaction zu erwarten, wie er sich bei 1.4-Dibromiden hatte 

 beobachten lassen ; immerhin ist es gelungen, auch hier den Einfluss 

 eines zur Aminogruppe orthoständigen Substituenten mit Sicherheit fest- 

 zustellen. 



Die Einwirkung von Trimethylenbromid auf Anilin ist schon früher 

 von Hanssen untersucht worden, welcher hierbei zum Diphenyl-trimethy- 

 lendiamin, C 6 H 5 . NH . CH 2 . CH 2 . CH 2 . NH . C 6 H 5 , gelangte. 



Es war indessen zu vermuthen, dass sich neben dieser Verbindung 



CH 

 auch das jV-Phenyl-Trimethylenimin, CH 2 <pTT 2 >N. C 6 H 5 , bilden würde. 



In der That gelang es, diese Verbindung aus dem bei der Destillation des 



i) Sitzung vom 31. Mai 1899- 



