54 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur, 



Diphenyl-trimethylendiamins im Vacuum erhaltenen Vorlauf zu isoliren, die 

 Menge derselben tritt aber gegen das Diphenyl -trimethylendiamin sehr 

 zurück. Die letztere Verbindung bildet stets das Hauptproduct der Reac- 

 tion, in welchen Mengenverhältnissen auch die beiden Reagent'en auf 

 einander einwirken mögen. 



Ebenso wie ein Molekül Trimetylenbromid auf ein Molekül Anilin unter 

 Bildung von N-Phenyl-trimetylenimin einwirkt, könnte auch eine Verbin- 

 dung von dem doppelten Molekulargewicht entstehen, indem je zwei Mole- 

 küle der beiden Substanzen mit einander in Reaction treten, was dann zur 

 Bildung der Verbindung: 



■ c « h - n< ch::ch:.ch; >n -w 



führen würde, welche das Diphenylderivat des von Howard und Marck- 



wald beschriebenen Bistrimethylendiimins darstellt. Die Entstehung dieser 



Verbindung ist zweifellos, jedoch ergiebt sich aus den Analysen, dass sie 



noch nicht in reinem Zustande vorlag. Ich erhielt sie bei der Vacuum- 



destillation, nachdem das Diphenyl-trimethylendiamin übergegangen war, als 



ein sehr hoch siedendes, nur schwach gefärbtes, dickes Oel, welches bei 



Eiskühlung fest wurde, ohne aber Neigung zur Krystallisation zu zeigen. 



Zur Reindarstellung der Verbindung bedarf es noch weiterer Versuche. 



Anders ist das Resultat der Einwirkung von ortho-Toluidin auf Tri- 



methylenbromide. Hier gelang es in keiner Weise, ^-Tolyl-Trimethyleni- 



CH 

 min, CH 2 <c p,TT 2 > N . C 6 H 4 , zu isoliren; ebenso hinterblieb bei der Vacuum 



CH 3 

 destillation des entstandenen Ditoluyl-trimethylendiamins kein hochsiedender 

 Rückstand, der darauf schliessen Hesse, dass auch hier ein Derivat des 

 Bisttimethylendiimins entstanden ist. Es ist also die sterische Wirkung des 

 Orthosubstituenten deutlich zu erkennen. 



Das Diphenyl-trymethylendiamin ist ein geeignetes Ausgangsmaterial 

 zur Darstellung von sauerstofffreien Derivaten des Hexahydropyrimidins. 

 So reagirt dasselbe sehr leicht mit Formaldehyd unter Bildung von Diphenyl- 

 hexahydropyrimidin, 



OH 2 . NH . C 6 H 6 .CH 2 . N . C 6 H 5 



CH 2 <f -j- CH 2 = CH 2 ^ >CH 2 -f- H 2 0. 



X CH 2 .NH.C 6 H 5 ^CH 2 .N.C 6 H 5 



Das Eintreten dieser Reaction war insofern überraschend, als C. A. 

 Bischoff bei seinen ,, Studien über Verkettungen" die Beobachtung gemacht 

 hat, dass Di-para-Tolyl-Trimethylendiamin, 



r CH 2 .NH.C 6 H 4 .CH 3 



bH2< CH 2 .NH.C 6 H 4 .CH 3 ' 

 mit Formaldehyd nicht reagirt, was ihn zu der Vermuthung veranlasste, 

 dass, da die zahlreichen, bisher' bekannten Abkömmlinge des Sechsringes, 



