14 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



und behandelte dieses mit Aether- Alkohol. Erst nach tagelangem 

 Schütteln und Waschen konnte ein nahezu farbloses Filtrat erhalten 

 werden. Die aus dem Rückstand dargestellte Base gab den Drehungs- 

 winkel 6°.98 des Isoconiins. Bei dieser Gelegenheit wurde die Be- 

 obachtung gemacht, dass das Isoconiinplatinsalz sowohl in rhombischen 

 wie in monoklinen Formen krystallisirt, deren Schmelzpunkte bei 175° 

 resp. bei 160° liegen. 



Für die Frage nach der Constitution des Isoconiins war es von 

 Bedeutung, darüber ins Klare zu kommen, ob die Isomerie desselben 

 mit dem Coniin auch in den Derivaten erhalten bliebe. Zu diesem 

 Zweck wurde die Benzoylverbindung beider Basen untersucht. 



Das Benzoyl-Coniin C 8 H 16 N C 7 H 5 wurde nach der Methode 

 von Schotten-Baum dargestellt. Es bildet ein farbloses Oel, das zur 

 Reinigung im luftverdünnten Raum destillirt wurde. Das Drehungsver- 

 mögen ergab die Zahl 



a D == 37°,7 



Das in gleicher Weise gewonnene Benzoyl-Isoconiin besitzt bei 16° 

 fast das gleiche spec. Gewicht wie jenes, nämlich 1,0623 statt 1,0534, 

 während das Drehungsvermögen wesentlich geringer als das des Benzoyl- 

 Coniins nämlich zu 29°,1 gefunden wurde. 



Ein Vergleich der Drehungsvermögen der beiden Benzoylverbin- 

 dungen gestattet den Nachweis, dass das Isoconiin nicht als Gemenge von 

 d Coniin mit racemischem Coniin betrachtet werden kann, der allerdings 

 in der ersten Abhandlung schon in anderer Weise erbracht werden konnte. 



Wäre nämlich das Isoconiin ein solches Gemenge, so müsste es von 



8,2 

 der inactiven Base -75-5- =? 59,4 pCt. enthalten. Das Drehungsver- 



13,8 



mögen der benzoylirten Base, welche doch voraussichtlich ein gleiches 

 Verhältniss von activer und racemischer Verbindung enthalten müsste, 

 würde dann nur 22°,4 betragen, während in Wirklichkeit ein um etwa 

 30°/ höherer Werth constatirt wurde. 



Weiterhin sind eine Reihe von Versuchen ausgeführt worden, um 

 optisch active Körper herzustellen aus Verbindungen, welche kein 

 asymmetrisches Kohlenstoffatom, wohl aber ein asymmetrisches Stick- 

 stoffatom in dem schon früher definirten Sinn enthalten und in welchem 

 2 der 3 Stickstoffvalenzen einem Ring angehören, also gewissermaassen 

 festgelegt sind. 



Von diesen Versuchen seien hier namentlich die mit Tetrahydro- 

 chinolin ausgeführten erwähnt. Dieses wurde in Bitartrat verwandelt 

 und so ein so gut krystallisirtes Salz erhalten, welches wiederholt um- 

 krystallisirt wurde. Es krystallisirte bis auf den letzten Rest, und die 

 einzelnen Krystallisationen erwiesen sich als von gleicher Löslichkeit. 



