24 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



Die Reihe der homologen Phenole mit einer aliphatischen Seiten- 

 kette zeigt noch manche Lücke. Allerdings hat A. Liebmann yor 

 mehreren Jahren gezeigt, dass es gelingt, durch Condensation von Phenol 

 und gewissen Alkoholen mit Hilfe von Chlorzink ziemlich glatt zu homo- 

 logen Phenolen zu gelangen, indessen blieben seine Mittheilungen auf das 

 Isobutylphenol und das Isoamylphenol beschränkt. 



Seit etwa 5 Jahren ist nun ein früher nur schwierig zu beschaffender 

 Alkohol, das „üimethyläthylcarbinol" oder „Amylenhydrat" im Zustande 

 vollkommener Reinheit im Handel zu haben (von C. A. F. Kahlbaum- 

 B erlin dargestellt). Unsere Versuche, von diesem tertiären Amylalkohol 

 ausgehend nach dem von Lieb mann angegebenen Verfahren das „tertiäre 

 Amylphenol" darzustellen, haben ein günstiges Resultat ergeben« 



Tertiäres Amylphenol, C 6 H 4 .OH (C.CH 3 .CH 3 .C 2 H B ). 



Zur Darstellung wurden 100 Th. Phenol in 90 Th. tertiärem Amyl- 

 alkohol gelöst und unter Zusatz von 240 Th. geschmolzenem Chlorzink 

 am Rückflusskühler im Paraffinbade auf 180° C. erhitzt. Zur Erzielung 

 einer guten Ausbeute empfiehlt es sich, nicht zu allmählich mit dem 

 Erhitzen vorzugehen. Nach beendigter Reaction scheidet sich die Flüssig- 

 keit in zwei Schichten, von denen die untere eine concentrirte Chlor- 

 zinklösung darstellt. Man versetzt mit Wasser, hebt nach dem Erkalten 

 den ausgeschiedenen Krystallkuchen ab und löst ihn nach öfterem 

 Abwaschen mit Wasser in Natronlauge. Diese alkalische Lösung wird 

 nunmehr der Destillation mit Wasserdampf unterworfen. Man erhält 

 hierbei im Destillat ein angenehm aromatisch riechendes Oel, welches 

 noch nicht näher untersucht worden ist, voraussichtlich aber aus äther- 

 artigen Verbindungen besteht. Aus der im Destillationsrückstand hinter- 

 bleibenden alkalischen Lösung scheidet man das Phenol durch Zusatz 

 von Salzsäure ab. Die nach dem Erkalten resultirende Krystallmasse 

 wird mit Wasser gewaschen und schliesslich der Destillation unterworfen. 

 Man erhält so etwa 65 pCt. der theoretischen Ausbeute von dem erwarteten 

 Amylphenol. 



Dasselbe ist noch nicht völlig rein. Zur Reindarstellung empfiehlt 

 es sich, die Verbindung aus heissem Petroleumäther umzukrystallisiren. 

 Beim Erkalten scheidet es sich in Form langer, verfilzter, glänzend 

 weisser Kry stallnadeln aus. Ueberlässt man die Mutterlaugen der frei- 

 willigen Verdunstung, so lassen sich spiessige Krystalle bis zu 10 cm 

 Länge gewinnen. 



In reinem Zustande schmilzt das tertiäre Amylphenol bei 93 — 94° C. 

 und siedet (Thermometer ganz in Dampf!) bei 265 — 267° C. Es ist in 

 Wasser ausserordentlich wenig löslich, dagegen mit Wasserdämpfen 

 flüchtig; in Alkohol und nn Aether ist es leicht löslich. Der besonders 

 beim Erwärmen zu Tage tretende Geruch ist angenehm Weihrauch- und 



