II. Naturwissenschaftliche Abtheilung. 1 1 



werden und diese entsteht ganz ähnlich aus dem Tropin, wie Jodäthyl 

 aus Alkohol. 



Man hat C a H 5 (OH) Alkohol C 6 H 14 N (OH) Tropin 

 C 2 H 6 J Jodäthyl C 8 H 14 NJ Tropinjodür. 



Wird dieses Tropinjodür mit Zinkstaub und verdünnter Salzsäure 

 reducirt, so erhält man eine bei 166° siedende Base von der Formel 

 C 8 H 15 N, die Hydrotropidin genannt wurde. Auch diese ist durch 

 schöne Salze charakterisirt. Sie ist wie das Tropin und Tropidin tertiärer 

 Natur. Beim Erhitzen ihres Chlorhydrats im Salzsäurestrom geht sie 

 aber unter Entwickelung von Chlormethyl in eine secundäre Base, das 

 Norhydrotropidin C 7 H 13 N über, die selbst krystallisirt und ein 

 krystallinisches Nitrosamin liefert. Dadurch ist das Vorhandensein einer 

 an Stickstoff gebundenen Methylgruppe in dem Tropin geführt. Da 

 schliesslich das Norhydrotropidin bei der Destillation seines Chlorhydrats 

 mit Zinkstaub in a-Aethylpyridin übergeht, das schon früher von dem 

 Vortragenden synthetisch dargestellt wurde, so ist damit die Constitution 

 des Tropins und daher auch des Atropins ziemlich vollständig ermittelt. 

 Sie lassen sich durch die Formeln 



C 5 H 7 (CH.CH 2 OH) NCH 3 und 

 C 5 H 7 (CH 2 . CH 2 . CO . CH [C 6 H 5 ] . CH 2 OH) NCH 3 

 darstellen. 



Der Redner geht dann zu den Versuchen über, welche die Synthese 

 des Atropins bezweckten, bemerkt aber gleich, dass diese nicht zu Ende 

 geführt sind. Er ging dabei von dem a-Picolin aus, das er schon früher 

 gemeinschaftlich mit Lange synthetisch dargestellt hatte. Dasselbe 

 wurde durch Erhitzen mit Wasser und Formaldehyd auf 120° in Picolyl- 

 alkin verwandelt. Dies ist eine sirupöse Base, die nur im luftverdünnten 

 Raum destillirt werden kann und unter einem Druck von 10 mm bei 

 120° übergeht. Ihre Formel ist C 5 H 4 (CH 2 . CH 2 OH) N. Diese Base 

 lässt sich durch Natrium und Alkohol reduciren und liefert' dann das bei 

 232° siedende Pipecolylalkin C 5 H 9 (CH 2 . CH 2 OH) NH. Diese ist eine 

 starke, etwas nach Piperidin riechende, krystallisirende secundäre Base, 

 von der einige Salze dargestellt werden konnten. Wird sie in wässriger 

 Lösung mit methyl-schwefelsaurem Kalium erwärmt, so erhält man das 

 v Methylpipecolylalkin C 5 H 9 (CH 2 . CH 2 OH) NCH 3 . Dieses siedet auch 

 bei 232°, krystallisirt aber viel schwieriger und steht in seinen Eigen- 

 schaften dem Tropin sehr nahe. Da es auch dieselbe Constitution und 

 nur zwei Atome Wasserstoff mehr enthält, so wurde es Hydrotropin ge- 

 nannt. Interessant ist es, dass man daraus durch Einwirkung von Tropa- 

 säure und Salzsäure eine dem Atropin ähnlich wirkende, mydriatische 

 Base darstellen kann. 



Zur Synthese des Tropins handelte es sich jetzt nur noch um die 

 Entziehung zweier Wasserstoffatome. Dieses ist auch durch Oxydation 



