IL Naturwissenschaftliche Abtheilung. 19 



sitzt. Eine Methylgruppe liegt, wie die Ringschliessung beweist, an dem 

 Kohlenstoffatom 4, das auch nur das asymmetrische sein kann. Die 

 primäre Alkoholgruppe muss an dem Anfange der Kette liegen und 

 schliesst dann mit dem Kohlenstoffatom 6 den Ring. Es bildet sich 

 hierbei erst actives Limonen, das aber dann durch Erwärmung sofort in 

 Dipenten übergeht. 



Diese Vorgänge lassen sich durch nachstehende Formeln ausdrücken: 



C 3 H 7 H CH 3 



I \/ 



CH 2 : C.CH : CH . C.CH 2 ÖH 



Rhodinol 



C . C 3 H 7 C . C 3 H 7 C . C 3 H 7 



H C/'\CH HC/NCH HC/^CH, 



l 2 



OHH 2 C x /CH H 2 C' X /CH H 2 C' V JCR 



C C C 



H CH 3 H CH 3 CH 3 



Rhodinol Limonen Dipenten 



Das ganze chemische Verhalten des flüssigen Antheils des Rosen- 

 öls, des Rhodinols, ist völlig analog dem Verhalten des Hauptbestand- 

 teils des indischen Geraniumöls von Andropogon Schoenanthus L., 

 dem Geraniol, dessen chemische Untersuchung Dr. Sem ml er 1 ) kurze 

 Zeit vorher im pharmaceutischen Institute der Universität zu Breslau 

 begonnen hatte. Semmler hat zuerst auf die Bedeutung der zwei 

 Aethylenbindungen im Geraniol, auf die kettenförmige Anordnung der 

 Kohlenstoffatome, auf ihre Ringschliessung bei Einwirkung von wasser- 

 entziehenden Substanzen aufmerksam gemacht, er wies nach, dass bei 

 der Oxydation mit Kaliumpermanganat aus einer Molekel Geraniol fast 

 quantitativ eine Molekel Isovaleriansäure entstehe, auch gelang es ihm 

 später, den Aldehyd des Geraniols durch Erhitzen mit Monokaliumsulfat 

 direct in Cymol überzuführen. 



Bei diesen parallel verlaufenden Untersuchungen schien es einen 

 Augenblick, als ob das Geraniol und Rhodinol identisch seien, aber 

 sowohl das optische und, wie es scheint, auch Verschiedenheit in den 

 Siedepunkten, sowie das chemische Verhalten sprachen dagegen. 

 Geraniol ist optisch inactiv. Semmler giebt seinem Geraniol nach- 

 stehende Formel 



CH 3 



C 3 H 7 . CH 2 . CH : CH . C : CH . CH 2 OH. 



Es liegt daher der Unterschied zwischen dem Rhodinol und Ge- 

 raniol in der verschiedenen Stellung der Methyl- und Propylgruppen 



l ) Dieser Jahresbericht 1890, S. <2± 



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