IL Naturwissenschaftliche Abtheilung. 59 



Sitzung vom 2 5. November 1891. 



Ueber Piperidincarbonsäuren. 



Von 

 A. Ladenburg. 



Geheimrath Prof. Ladenburg spricht über die Piperidincarbon- 

 säuren: Nach vielen vergeblichen Versuchen ist es ihm gelungen, seine 

 Reductionsmethode auch auf die Pyridincarbonsäuren auszudehnen und 

 diese in Piperidincarbonsäuren umzuwandeln. Behandelt man Picolin- 

 säure, d. i. Pyridincarbonsäure mit Natrium und Alkohol, so nimmt sie 

 6 Atom Wasserstoff auf und geht in Pipecolinsäure C 5 H 9 (C 2 H) N H 

 über. Dieselbe wird in Form ihres Chlorhydrats isolirt. Man setzt zu 

 dem erkalteten Reactionsproduct conc. Salzsäure, filtrirt von dem aus- 

 geschiedenen Kochsalz ab, dampft zur Trockne und entzieht dem Rück- 

 stand das Pipecolinsäurechlorhydrat durch absoluten Alkohol. Durch 

 mehrfaches Umkrystallisiren aus diesem Lösungsmittel wird dasselbe 

 rein erhalten und bildet dann warzenförmige Krystalle, die bei 264° 

 schmelzen. Man gewinnt daraus die Pipecolinsäure selbst durch mehr- 

 faches Abdampfen mit verdünnter Schwefelsäure und genaues Ausfüllen 

 der letzteren durch Baryt. 



Die Pipecolinsäure bildet kleine weisse, bei 259° schmelzende 

 Krystalle. Sie liefert nur schwierig Metallsalze, doch Hess sich ein 

 leicht lösliches, schön blau gefärbtes Kupfersalz daraus gewinnen. Viel 

 ausgeprägter ist ihre basische Natur und ganz besonders ausgezeichnet 

 ist ihr Platindoppelsalz, das grosse monokline Krystalle bildet, die bei 

 184° schmelzen. Leitet man in die methylalkoholische Lösung der 

 Säure Salzsäuregas, lässt dann einige Zeit stehen, verjagt die Salzsäure 

 auf dem Wasserbad, verdampft zur Trockne und krystallisirt den Rück- 

 stand aus Alkohol um, so erhält man das Chlorhydrat des Methylesters 

 der Pipecolinsäure C 5 . H 9 C0 2 CH 3 NH, HCl. Dasselbe bildet feine, 

 weisse Nadeln, die bei 191° schmelzen. Dass ihm wirklich die an- 

 gegebene Constitution zukommt, ist durch die Darstellung einer Nitroso- 

 verbindung erwiesen worden. 



In ähnlicher Weise können auch die anderen Pyridincarbonsäuren 

 reducirt werden, Herr stud. Wendler hat bereits die Nipecotinsäure 

 dargestellt, während stud. Kar au mit der Gewinnung der Isonipecotin- 

 säure beschäftigt ist. Einige Pyridincarbonsäuren werden von Herren 

 Kirchner und Auerbach in entsprechende Piperidinverbindungen um- 

 zuwandeln versucht. 



