IL Abtheilung. Naturwissenschaftliche Section. 85 



Die Darstellung des Cinnamylenacetons wurde 1885 von Die hl 

 und Einhorn 1 ) durch Condensation von Zimmtaldehyd und Aceton aus- 

 geführt. Zur Ueberführung dieses Ketons in das Oxim werden 4 Th. 

 salzsaures Hydroxylamin und 8 Th. krystallisirtes kohlensaures Natron 

 in 20 Th. Wasser gelöst und mit der Lösung von 8 Th. Cinnamylen- 

 aceton in 30 Th. Alkohol versetzt. Nach kurzer Zeit beginnt eine 

 körnige Ausscheidung und nach einer Stunde hat sich die Mischung in 

 einen gelben Krystallbrei verwandelt. Das Oxim ist in heissem Alkohol 

 leicht löslich und bildet, aus diesem umkrystallisirt, kleine, schwach 

 gelb gefärbte Nadeln, welche bei 153° schmelzen. 



Analyse: Ber. Procente: C 77.00, H 6.95. 

 Gef. * = 76.73, = 6.88. 



Der Versuch, das Oxim durch Einwirkung wasserentziehender 

 Reagentien zur Wasserabspaltung zu veranlassen, blieb ohne Erfolg. 

 Erwärmen des Oxims mit Essigsäureanhydrid führte lediglich zur Acetyl- 

 verbindung, welche aus Alkohol in seidenglänzenden Blättchen krystallisirt 

 und bei 83° schmilzt. 



Analyse: Ber. für C 12 H 12 NO . C 2 H 3 0. 



Procente: C 73.36, H 6.55. 

 Gef. * * 73.60, * 6.82. 



Hingegen nimmt die Reaction den gewünschten Verlauf, wenn das 

 Oxim der trockenen Destillation unterworfen wird. Beim Erhitzen des 

 Oxims in der Retorte sublimirt der grösste Theil desselben unzersetzt 

 und erst gegen Ende der Reaction, wenn die Temperatur schon sehr 

 hoch gestiegen ist, gehen einige Tropfen von pyridinartigem Geruch über. 

 Die Reaction wird daher zweckmässig im Verbrennungsrohr in der Weise 

 vorgenommen, dass die entweichenden Dämpfe durch den stark erhitzten 

 Theil desselben geleitet werden. Es sammelt sich hierbei in der Vor- 

 lage neben Wasser eine schwarze, pyridinartig riechende Flüssigkeit, 

 aus welcher durch die üblichen Reinigungsmethoden eine zwischen 280 

 und 281° (corr.) siedende Base gewonnen werden kann. Dieselbe geht 

 bei der Destillation farblos über, nimmt aber schon nach kurzer Zeit 

 eine gelbliche Färbung an. Mit Wasserdämpfen ist sie flüchtig. Wie 

 die Analyse zeigt, ist die Base durch Wasserabspaltung aus dem Oxim 

 entstanden. 



Analyse : Ber. für C t 2 H t t N. 



Procente: C 85.21, H 6.51, N 8.28. 

 Gef. * * 84.97, * 6.54, * 8.39. 



Sie ist demnach als Phenylmethylpyridin aufzufassen. 

 C 6 H 5 .CH:CH.CH:CH.C.CH 3 C 6 H 5 . C :CH.CH : CH.C.CH 3 



HO.N ~~~~~- N + H 2 



*) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 18, 2320. 



