88 Jahresbericht der Schles. Gesellschaft für vaterl. Cultur. 



Damit ist die oben beschriebene Base mit Sicherheit als a-Phenyl- 

 a'- methylpyridin und die aus ihr gewonnene Säure als a-Phenyl-a'-pyridin- 

 carbonsäure nachgewiesen. 



a-Phenyl-a'-methylpiperidin. 

 Die Reduction des a-Phenyl-a'-methylpyridins mit Natrium und 

 Alkohol verläuft sehr glatt. Die entstehende Base ist eine bei 257 — 259° 

 (corr.) siedende, farblos übergehende Flüssigkeit. 

 Analyse: Ber. für C 6 H 5 . C 5 H 9 N . CH 3 . 



Procente: C 82.28, H 9.71, N 8.00. 

 Gef. = * 82.42, * 9.85, * 8.06. 



Das salzsaure Salz der Base ist in Wasser und Alkohol sehr leicht 

 löslich und hinterbleibt beim Eindunsten der Lösung syrupartig, dann 

 harzartig erstarrend. Versetzt man aber die alkoholische Lösung des 

 Salzes bis zur beginnenden Trübung mit Aether, so scheidet es sich 

 nach kurzer Zeit in weissen Nadeln ab. Das Goldsalz fällt ölig, erstarrt 

 aber alsbald zu goldglänzenden, in kaltem Wasser sehr wenig löslichen 

 Blättchen vom Schmelzpunkte 97°. 



Analyse: Ber. für C 6 H 5 . C 5 H 9 N . CH 3 . HCl-j-AuCl 3 . 

 Procente: Au 38.16. 

 Gef. * * 38.04. 



Platinchlorid verursacht in der salzsauren Lösung der Base keine 

 Fällung, auch nicht auf Zusatz von Alkohol. Auch beim Eindunsten 

 der Lösung hinterbleibt kein krystallisirtes Salz, Pikrinsäure verursacht 

 einen öligen Niederschlag. Die Base bildet eine ölige Nitrosoverbindung. 

 Auch die Benzoyl Verbindung ist nicht zum Krystallisiren zu bringen. 

 aa'-Diphenylpyridin. 

 Der glatte Verlauf der Ueberführung des Cinnamylenacetoxims in 

 a-Phenyl-a'-Methylpyridin Hess erwarten, dass ähnlich constituirte Ver- 

 bindungen dieselbe Reaction eingehen würden. 



Als Ausgangsmaterial für die weitere Untersuchung suchte ich durch 

 Condensation von Zimmtaldehyd und Acetophenon das Cinnamylenace- 

 tophenon zu erhalten: 



C 6 H 6 . CH : CH . CHO + CH 3 . CO . C 6 H 5 



= C 6 H 5 .CH:CH.CH:CH.CO.C 6 H 5 + H 2 0, 

 dessen Oxim bei der oben beschriebenen Reaction das aa'-Diphenyl- 

 pyridin liefern musste: 



C 6 H 5 . CH : CH . CH : CH . C . C 6 H 5 



HON 



== C 6 H B .C:CH.CH:CH.C.C 6 H 6 + H 2 



Das Cinnamylenacetophenon wird nach folgendem Verfahren erhalten. 

 50 g Zimmtaldehyd und 45 g Acetophenon werden in 200 g Alkohol 



