IL Abiheilung. Naturwissenschaftliche Section. 91 



der Base zu einer bekannten Säure, führte nicht zum Ziele. Durch 

 übermangansaures Kali wurde die Base völlig zerstört und bei der 

 Oxydation mit Chromsäure konnte als einziges Oxydationsproduct Benzoe- 

 säure isolirt werden. Da indessen nicht anzunehmen ist, dass die Reaction 

 bei der Entstehung dieser Base anders verläuft, wie beim oc-Phenyl- 

 a'-Methylpyridin und da sowohl Paal und Strassner wie Do ebner 

 und Kuntze die Stellung der beiden Phenylgruppen lediglich aus dem 

 Verlauf der Synthese folgerten, so muss die Frage, welche der drei 

 bisher als aa'-Diphenylpyridin beschriebenen Verbindungen diese Base 

 wirklich darstellt, offen gelassen werden. 



Den Siedepunkt der Base bestimmte ich mit einem bis 550° cali- 

 brirten Geissler'schen Thermometer und fand denselben zwischen 396 

 und 398°(corr.) Die Base hinterlässt hierbei nur einen geringen kohligen 

 Rückstand. 



a a- D i p h e n y 1 p i p e r i d i n. 



Bei der Reduction mit Natrium und Alkohol entsteht eine bei 

 367 — 368° (corr.) unzersetzt siedende Base, welche nicht erstarrt, in der 

 Kälte aber dickflüssig wird. Dieselbestellt das oca'-Diphenylpiperidin dar. 

 Analyse: Ber. für (C 6 H 5 ) 2 C 5 H 9 N. 



Procente: C 86.07, H 8.01, N 5.90. 

 Gef. = * 85.94, * 8.06, * 5.87. 



Die Base löst sich nur in sehr geringer Menge in Salzsäure, giebt 

 aber, mit concentrirter Salzsäure geschüttelt, ein krystallisirtes salzsaures 

 Salz, welches in Alkohol leicht löslich ist. 

 Analyse: Ber. für (C 6 H 5 ) 2 C 5 H 9 N . HCl. 



Procente: Cl 12.95. 

 Gef. * * 13.13. 



Das Salz schmilzt erst bei 298°. Gold- und Platinchlorid geben 

 in der alkoholischen Lösung des Salzes keine Niederschläge; beim Ein- 

 dunsten der Lösung tritt Zersetzung ein. Hingegen giebt die Base mit 

 Pikrinsäure ein bei 198° schmelzendes Salz. 



Analyse: Ber. für (C 6 H 5 ) 2 . C 5 H 9 N . C 6 H 3 N0 7 . 



Procente: N 12.01. 

 Gef. = = 12.23. 



Wie aus den Formeln der Oxime des Cinnamylenacetons und des 

 Cinnamylenacetophenons ersichtlich ist, könnte die Reaction auch in der 

 Weise verlaufen, dass nicht das der Phenylgruppe benachbarte, sondern 

 das zweite Kohlenstoffatom die Ringschliessung vermittelt, was die 

 Bildung eines fünfgliedrigen Ringes zur Folge haben würde. Ein Theil 

 des Oxims scheint sich in der That in diesem Sinne umzusetzen, denn 

 der sehr geringe Vorlauf, welcher bei der Destillation des a-Phenyl- 

 a'-Methylpyridins erhalten wird, zeigt deutlich die Pyrrolreaction. 



