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l' acetato purissimo, fondente a 103°, abbiamo ottenuto un campione di 

 protocotoina, che fondeva sempre a 141-142°, del quale più sopra abbiamo 

 indicato la composizione. 



L' ossidrile fenico contenuto nella protocotoina s' eterifica facilmente 

 con radicali alcoolici. Noi abbiamo preparato la 



Meiilpvotocotoina C^H^OJ^OCH^ scaldando per tre ore a b. m. in un 

 tubo chiuso 15 gr. di materia con 3 gr. di potassa, 10 gr. di joduro metilico 

 e 20 e. e. d' alcool metilico. Svaporando, a reazione compiuta, 1' alcool me- 

 tilico, rimane un residuo resinoso, che venne esaurito con acqua e con 

 potassa diluita, con quest' ultima per eliminare la protocotoina inalterata, 

 ed indi fatto cristallizzare dall'alcool. Si ottengono prismi senza colore, che 

 fondono a 134-135°. 



L' analisi dette i seguenti risultati : 



0,1973 gr. di materia diedero 0,4671 gr. di C0 2 e 0,0943 gr. di Hfi. 



In 100 parti : 



trovato calcolato per la formola C n H 16 6 



C 64,57 64,56 



H 5,31 5,06 . 



La metilprotocotoina é insolubile nell'acqua e negli alcali e non viene 

 attaccata da questi ultimi neppure a caldo. 



Nella protocotoina, come neh' idrocotoina, é necessario ammettere la 

 presenza d' un gruppo chetonico. In questo caso però ci é stato possibile 

 provare direttamente 1' esistenza d' un tale gruppo nella molecola del com- 

 posto primitivo. La protocotoina pare non sia in grado di combinarsi col- 

 l' idrossilammina ed in ogni modo l' azione di questo reattivo ne é assai 

 lenta ed incerta ; con la fenilidrazina si ottiene invece facilmente un'idrazone, 

 purché si operi senza impiegare un solvente. Bollendo la protocotoina con 

 fenilidrazina in soluzione acetica, la formazione del composto idrazonico 

 avviene stentatamente ; 



V idrazone, C u H 1 2 • (N 2 HC 6 H S ) • (OCH 3 ) 2 • OH, si ottiene invece in modo 

 assai soddisfacente scaldando direttamente la sostanza con un eccesso di 

 fenilidrazina in un bagno di lega da saldare. La massa fusa, che da prin- 

 cipio è colorata in giallo, emette distintamente vapore acqueo, entra in 

 ebollizione e diviene in ultimo quasi priva di colore. Per estrarre il com- 

 posto che s'è formato, si scioglie tutto nell'acido acetico e si versa la 

 soluzione nelP acqua. L'idrazone si separa in forma di precipitato fioccoso, 



