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Questo fatto é dovuto probabilmente alla natura dell'immino, che si trova 

 in prossimità dell' atomo di carbonio a cui é legato il carbossile. La 

 vicinanza invece dell' ossigeno , come avviene nelF acido piromucico , 

 rafforza notevolmente il gruppo carbossilico, talché quest' acido é, fra tutti, 

 il più energico. L' acido carbopirrolico è invece più forte dell' acido pico- 

 linico (K= 0,0003, Òstwald) della serie piridica, e dell' acido ortoamido- 

 benzoico (K = 0,001 ?), probabilmente perché la piridina e l'anilina pos- 

 siedono spiccate proprietà basiche, che mancano al pirrolo. A questo 

 riguardo 1' acido a-carbopirrolico si avvicina di più all' acido fenilamidoa- 

 cetico, C 6 H 5 -NH-CH 2 -COOH (^ = 0,00390), in cui il carattere basico del 

 gruppo amminico é neutralizzato dalla presenza del radicale negativo fenile. 



HC CH 



2. Addo pirrilglìossilico HC L \ C- CO- COOH 



NH 



Quest'acido venne studiato allo scopo di ricercare l' influenza esercitata 

 dal carbonile sulla conducibilità degli acidi pirrolcarbonici. L' ho ottenuto 

 seguendo le indicazioni di Ciamician e Dennstedt (*) per ossidazione 

 dell' a-acetilpirrolo con permanganato potassico. Il prodotto, purificato per 

 successive cristallizzazioni dal benzolo, fondeva esattamente a 76°, come 

 trovarono i citati autori. 



fi„ = 358 



V 



P 



100 m 



100 k 



60 



187,97 



52,50 



0,967 



120 



216,50 



61,47 



0,791 



240 



241,90 



67,57 



0,586 



480 



257,16 



71,83 



0,381 



960 



263,38 



73,57 



0,213 



Si vede che il valore di K diminuisce straordinariamente con l' aumen- 

 tare della diluizione, e questo fatto é da attribuirsi alla grande facilità con 

 cui quest'acido e massime le sue soluzioni acquose si alterano all'aria. 

 La soluzione infatti si colora tosto in giallo, talché é mestieri fare solleci- 

 tamente la titolazione, altrimenti riesce impossibile riconoscere il passaggio 

 di tinta dell' indicatore. 



(*) Gazzetta Chimica XIII, pag. 455. 



