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do é straordinariamente debole; la sua costante é poi di poco superiore 

 a quella calcolata per l'acido /9-carbopirrolico che sarebbe circa K — 0,00012. 

 Nello stesso modo s'è trovato che il valore della costante dell'acido (?-me- 

 til-a-indolcarbonico é di poco più grande di quella dell'acido a-carbo- 

 pirrolico. Si vede che la corrispondenza delle cifre ricavate per vie diverse 

 è soddisfacente. 



Entrambi gli acidi metilindolcarbonici sono molto più deboli dei due 

 acidi da cui derivano. È interessante, a questo riguardo, di comparare fra 

 loro i valori delle costanti di questi quattro acidi. Come appare dal se- 

 guente specchietto le costanti dei due primi sono sensibilmente propor- 

 zionali a quelle dei secondi: 



K 



Acido a-indolcarbonico 0,0177 



» /?-inclolcarbonico 0,00056 



» /?-metil-a-indolcarbonico . 0,0047 

 » flc-metil-/?-indolcarbonico . 0,00013 . 



Ciò vuol dire che la vicinanza di un gruppo metilico indebolisce quasi in 

 egual grado la forza del carbossile, tanto che questo si trovi in posizione 

 a che in posizione §. 



Queste relazioni non si verificano più quando il carbossile si trova ri- 

 spetto all' immino in una posizione, che non é né la a né la /?. Questo 

 caso evidentemente si realizza quando il carbossile sia attaccato al nucleo 

 aromatico dell' indolo, oppure ad una catena laterale del residuo pirrolico. 



Siccome gli acidi della prima specie sono diffìcilmente accessibili, mi 

 sono limitato a studiare 1' 



C-CH,-COOH 



15. Acido metiìindolaeetico )C-CH^ 



NH 



Ho preparato questo acido, secondo le indicazioni di Emilio Fischer (*) 

 dall' idrazone dell' etere levulinico. L' etere ottenuto venne saponificato ed 

 il prodotto purificato dall'acetone, nel quale é molto solubile; da questo 

 solvente si ottiene facilmente la sostanza allo stato di bellissimi cristalli 

 senza colore, che all'aria non tardano ad acquistare una lieve colorazione 



O L. Annalen 236, pag. 149. 



