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 stereoisomeri, entrambi misurati da Ostwald: 



<V^5 X 



Br 

 / 



C=C 

 / \ 



H COOH 



C fi H K COOH 



C=C 

 / \ 



H Br 



Acido /?-bromocinnamico (7iT=0,093) Acido a-bromocinnamico (i£=l,44). 



Tutti e due sono, come si vede, di gran lunga più energici dei due 

 acidi da cui derivano, e perciò è molto improbabile che, anche al più de- 

 bole dei due acidi bibromoacetilacrilici possibili, possa competere una co- 

 stante cosi bassa come quella trovata. 



Il valore di K dell' acido bibromoacetilacrilico rende perciò necessario 

 supporre, che a questa sostanza spetti una costituzione differente. 



Si può perciò ammettere che essa sia il lattone della seguente formola : 



CH 3 C-(OH) CBr=CBr 



I I 



O CO, 



corrispondente all' idrato del vero acido bibromoacetilacrilico : 



CH 3 ■ C( OH) 2 ■ CBr = CBr • COOH . 



La conducibilità, relativamente piccola, trovata per questo corpo, sarebbe 

 dovuta alla presenza di un ossidrile, rafforzato dagli altri gruppi negativi 

 contenuti nella molecola. In favore di questa supposizione parla anche il 

 fatto generale trovato da Ciamician e me (*), che cioè nella reazione 

 dell' acido nitrico sui derivati bromurati del tiofene, pur mantenendosi inal- 

 terata la catena degli atomi di carbonio," l' ossigeno va a sostituire lo zolfo. 

 In questo modo dal tetrabromotiofene si passa all' anidride bibromo- 

 maleica, e dal /?-metiltribromotiofene si ha 1' anidride bromocitraconica: 



Br Br Br Br 



Br * *- CO 



•OM ^— 



Br COL ) CO 



(*) Gazzetta Chimica XXI, pag. 109, Voi. II. 

 Serie V. — Tomo IL 



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