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Gli alcali saponificano in genere più facilmente 1' ossimetilene dell' os- 

 simetile. La potassa caustica fondente elimina tanto il metile che il meti- 

 lene, perché ad es. in questo modo si ottiene l'acido protocatecico tanto 

 dall' acido veratrico (*) che dall' acido piperonilico (**). La potassa al- 

 coolica ha invece un'azione elettiva: in molti casi saponifica soltanto il 

 gruppo biossimetilenico, rispettando l'ossimetile. L'acido piperonilico dà 

 in questo modo ugualmente l'acido protocatecico, ma 1' acido apiolico 

 viene scomposto soltanto parzialmente: 



° >CH, \°* 1011 



( (OCRA 



'«~)(OCHX - "i-UOCHA 



l - 3^2 / \^""3/2 



f COOH f COOH 



3/2 



acido apiolico dimetilapionolo 



dando un acido, da cui abbiamo ottenuto il dimetilapionolo (***). 



La presente ricerca venne istituita allo scopo di servire da comple- 

 mento e di conferma ai nostri studi sulle materie contenute nelle cortec- 

 cie di Coto. Avendo supposto la presenza dell' ossimetilene nella protoco- 

 toina ed avendo trovato, che in questo caso la reazione non avveniva nel 

 modo previsto, abbiamo creduto necessario ricorrere a qualche altra so- 

 stanza di nota costituzione, che contenesse l' ossimetilene, per vedere se 

 l'azione della potassa alcoolica conduceva ad analoghi resultati. 



Abbiamo scelto come termine di confronto l' isosafrolo, ma a nostra 

 sorpresa l'esperienza ha dimostrato, che in questo corpo l' ossimetilene ha 

 un contegno diverso da quello, che si osserva neh' acido apiolico e pipe- 

 ronilico e nella protocotoina. 



La ricerca non ha perciò servito allo scopo pel quale venne intra- 

 presa, pure crediamo utile riportare qui i resultati ottenuti, perchè illu- 

 strano il carattere chimico dell' ossimetilene, sebbene non siano sufficienti 

 ad esaurire del tutto l'argomento. 



La protocotoina e la metilprotocotoina, ossia gli eteri dimetilico e tri- 

 metilico della piperonoilfloroglucina danno per azione della potassa in so- 

 luzione d' alcool metilico, come abbiamo dimostrato ultimamente (****), 



(*) W. Kórner, Gazzetta chimica 6, pag. 144. 



(") In seguito alle nostre esperienze descritte ultimamente. 



(***) Gazzetta chimica 19, pag. 113 e 21, pag. 168. 



(""**) Memoria della R. Accademia di Bologna Seria V, voi. 2. pag. 401. 



