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Per spiegare questa diversa azione del cloro nascente, che nella rea- 

 zione si libera dal pentacloruro di fosforo, possono farsi diverse supposi- 

 zioni, che noi non staremo qui a discutere , perché non abbiamo fatto 

 finora nessuna esperienza che valga a confortarle. 



I. Azione del cloro sul dimctilidrochinone. 



I prodotti di clorurazione dei tre ossibenzoli sono stati largamente stu- 

 diati in questi ultimi tempi, ma non lo sono stati ugualmente quelli dei 

 corrispondenti derivati eterei. I prodotti di clorurazione del dimetilidro- 

 chinone furono preparati molti anni or sono dal Habermann (*) il quale 

 descrisse un composto biclorurato ed uno tetraclorurato. Noi abbiamo ri- 

 preso lo studio di questi corpi allo scopo di cercare d'ottenere il triclo- 

 rodimetilidrochinone. 



L' etere dimetilico dell' idrochinone venne preparato secondo la pre- 

 scrizione di Mùhlhàùser (**) ed ottenuto facilmente allo stato di perfetta 

 purezza; su di esso abbiamo fatto agire il cloro in soluzione d'acido ace- 

 tico glaciale prima a bassa temperatura e poi senza raffreddare. I prodotti 

 della reazione non sono gli stessi nei due casi. Habermann operò senza 

 tener conto del riscaldamento che si produce nella reazione. 



Facendo passare una corrente di cloro secco in una soluzione, raffred- 

 data con acqua, di 3 gr. di dimetilidrochinone in 10 ce. d' acido acetico 

 glaciale, si vedono svolgersi abbondanti nebbie di acido cloridrico e dopo 

 5 minuti circa il liquido si rapprende in una massa cristallina. Il prodotto 

 solido, lavato con acqua e cristallizzato dall' alcool, si presenta in prismi, 

 bianchi, che fondono a 131°. Questo corpo è un dielorodimetilidroehinone, 

 come lo prova la seguente determinazione dell' alogeno in esso contenuto. 



0,3504 gr. di sostanza dettero 0,4857 gr. di AgCL 



In 100 parti: 



trovato calcolato per la formola C R H s Cl 2 0. 2 



CI 34,29 34,29 . 



È probabilmente identico al prodotto ottenuto da Habermann; di- 

 ciamo probabilmente, perché le proprietà indicate da questo autore non 

 coincidono perfettamente con le nostre osservazioni. Il composto da lui 



(*) Beri. Ber. 11 pag. 1035. 



(**) Liebigs Annalen der Chemie 207, pag. 252. 



