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C B H S C 6 H 5 



CO -+- CHOH = COH—CHOH 



C R H. 



6 D 



CM 



o ;> 



CM CM 



no 6 z 



benzofenone 



alcool benzilico 



tritenilglicole 



Come s" e detto, il prodotto principale è il benzopinacone ; di trifeniglicol da 25 gr. 

 di benzofenone e 50 gr. di alcool benzilico non abbiamo ottenuto che 3,5 gr. (terza 

 esperienza). 



La parte oleosa del prodotto greggio della insolazione venne distillata in corrente 

 di vapore acqueo per eliminare l' alcool benzilico rimasto inalterato. Si ricercò infrut- 

 tuosamente di scoprire nel distillato l'aldeide benzoica. Il residuo è formato da una 

 resina (7 gr. proveniente dalla sucitata 3 a esperienza) sospesa nel liquido acquoso. Essa 

 venne ripetutamente bollita con acqua ed infine, dopo essere stata seccata, posta in 

 digestione nell' alcool metilico ; tutta la l'esina si disciolse ad eccezione di un piccolo 

 residuo cristallino, che venne riconosciuto per il trifenilglicol, dal punto di fusione 168°. 



La soluzione acquosa, che per raffreddamento deposita buona copia di cristalli, venne 

 estratta con etere e la soluzione dibattuta con carbonato sodico. La sostanza liberata 

 dall'etere, purificata dal benzolo, fonde a 138° e non è altro che idrobenzoino. 



A n a l i s i : 



Sostanza 0,1531 gr. ; C0 9 0,4395 gr. ; HJJ 0,0912 gr. 



In 100 parti : 



trovato calcolato per C H H.O s 



C 78,29 78,50 



H 6,62 6,54 



La quantità di idrobenzoino non era molto grande, dalla seconda esperienza se ne 

 ebbero circa 3 gr. L' isoidrobenzoino può benissimo essere stato presente, ma non l'ab- 

 biamo rinvenuto. 



La reazione che per influenza della luce si impegna fra l' alcool benzilico ed il 

 benzofenone può essere riassunta nel seguente modo : 1* alcool reagendo sul chetone lo 

 trasforma per la maggior parte in benzopinacone, mentre si produrrà aldeide benzoica ; 

 in via secondaria l' alcool si addiziona al chetone dando il trifenilglicole. L' aldeide 

 benzoica non rimane però inalterata, in parte si polimerizza nella solita resina ed in 

 parte coli' alcool benzilico produce l' idrobenzoino. Non tenendo conto della resina, la 

 reazione potrebbe venire rappresentata colle seguenti equazioni : 



CM. ■ CO ■ CM. -+- CM. • CHOH = (CM.) • COH • CHOH ■ CM. . 



OD OD DO 2 v O X>'2 D 



benzofenone alcool benzilico trifenilglicole 



2CM ■ CO ■ CM -+- CM ■ CH 9 0H= (CM), • COH ■ COH ■ (C.H.) 9 ■+■ CM. ■ CHO 

 benzofenone alcool benzilico benzopinacone ald. benzoica 



CM • CHO -+- CM. ■ CH.OH = CM • CHOH • CHOH • CM ■ 



6 o 6d2 6o 65 



aldeide benzoica alcool benzilico idrobenzoini 



Serie VI. — Tomo I. 5 



