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Le esperienze che esporremo provano che in queste reazioni questa base reagisce 

 secondo la struttura indoleninica. Le sue proprietà di resistere all'ossidazione confermano 

 tale formola, giacché invece le metilenindoline sono tutte molto ossidabili e si colorano 

 rapidamente all' aria. Abbiamo già detto le ragioni per cui 1' azione del joduro di metile 

 su questa base, non conclude in nessun modo né prò, né contro la struttura secondaria 

 o terziaria ('). 



Del resto la base non si metila procedendo nel modo comune; il prodotto cristallino 

 che si ricupera dalla metilazione fonde alla stessa temperatura del jodidrato cioè a 232°-233° 

 e con ogni probabilità è identico a quest' ultimo. 



Condensazione del jB-naf'tilidrazone del nietilisopropilchetone con cloruro di zinco. 

 Pr.a-^-p-trimetil-a-naftindolenina 



\/\, 



(CIIJ, 

 OH 

 -NH-N-.C-CH., 



N 



C:(CH 3 ) 2 



C- CH 3 

 oppure 



La a-naftilidrazina fu da noi preparata secondo le norme di E. Fischer ( 2 ) e fon- 

 deva esattamente a 124°-125°; il chetone proveniente dalla fabbrica F. Kahlbaum bolliva 

 a 96°. 



Il naftilidrazone del nietilisopropilchetone si forma alla temperatura ordinaria con 

 spontaneo riscaldamento ; per completare la sua reazione si scalda per 3 ore circa a 

 bagno maria. Il prodotto della reazione, un liquido fortemente colorato in rosso, dopo 

 raffreddamento, viene diluito con etere e, separato dall'acqua formatasi mediante imbuto 

 a rubinetto, viene seccato con carbonato potassico calcinato. Per eliminazione dell' etere 

 si ottiene il naftilidrazone in forma di una massa bruno-rossastra. Il prodotto venne impie- 

 gato per la condensazione, così grezzo, onde evitare notevoli perdite nella purificazione. 



Per eseguire la condensazione furono impiegati circa 50 gr. di naftilidrazone con 

 250 gr. di cloruro di zinco granulato sciolti in 250 ce. di alcool assoluto e il tutto fu scaldato 

 a bagno maria in corrente d'idrogeno per 60 ore circa. La miscela divenne dopo qualche 

 ora torbida ed alla fine del tempo stabilito si era convertita in una massa cristallina 

 che probabilmente è il composto doppio della base formatasi, con cloruro di zinco, come 

 si verifica in reazioni analoghe ( 3 ). 



{.') Eend. Soe. Chini, di Roma, III, 156 (vedi nota). — Planeher e Carraseo, Eend. Ace. Lincei, (1909) 

 voi. XVIII, serie V, 2° seni., pag. 235. 

 (*) Lieb. Ann. 232, 242 (1886). 

 ( 3 ) Planeher. — Gazz. Chini. XXVIII, 1898, Parte II, pag. 427. 



