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 ii 2-3-dimetilnaftinàolo Fischer l'ottenne condensando il naftilidrazone dell'acido 

 levulinico; noi invece abbiam creduto più conveniente prepararlo condensando il naftili- 

 drazone dal metiletilchetone. Il prodotto ottenuto tonde esattamente a 124° ed esso è 

 identico a quello preparato da Fischer. 



Il rendimento non è molto buono, ma è certo migliore che con l'acido levulinico, 

 e il prodotto che si ottiene è sensibilmente più puro. 



Condensazione del a-naftilidrazone del metiletilchetone con cloruro di zinco anidro 



Il naftilidrazone del metiletilchetone si forma scaldando a bagno maria per qualche 

 ora il miscuglio in quantità molecolari dei due componenti. E un liquido denso fortemente 

 colorato in rosso che diluito con etere e seccato con carbonato potassico calcinato, e 

 distillato nel vuoto, passa quasi tutto (sebbene con molta difficoltà) a 270° e 50 mm. Il 

 prodotto non venne ulteriormente purificato e fu condensato scaldandolo a bagno ad olio 

 per l /s ora circa, a 180°, con 5 volte il suo peso di cloruro di zinco anidro. Dopo raffredda- 

 mento, la massa fusa dall' aspetto pecioso fu ripresa con acqua e trattata con H^SO^ 

 diluito per sciogliere tutta la massa. Estratto con etere e seccato, il prodotto fu distillato 

 nel vuoto. Passa, a 290°-295° e 100 mm. circa, un olio denso, colorato in verde rossastro 

 che si rapprende in una massa semisolida che ripresa con poco alcool cristallizza. Il 

 prodotto greggio si rammollisce a 114° circa e fonde a 118°-119°, ma purificato per cristal- 

 lizzazioni ripetute dell'alcool si porta a fondere a 124°. Esso è il 2-3-dimetil-a-naftindolo. 



Azione dell' joduro di metile sul 2-3-dimetil-a-naftindolo 



Grammi 1 di (2-3)-dimetilnaftindolo furono scaldati con 4 gr. circa di CH S I in tubo 

 chiuso per 15 ore a 100°. Si ottiene una massa cristallina che lavata con etere e ricri- 

 stallizzata dall' alcool fonde a 232°-233°. Bei aghi leggermente colorati che divengono 

 perfettamente incolori per trattamento con tracce di anidride solforosa. È identico allo 

 odidrato di trimetil-naftindolenina, preparato da noi per sintesi. 



