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Bollendo poi il liquido acido con bicromato potassico, si potè ottenere una sostanza 

 solida, che, purificata dall'acqua, fondeva a 152-153° e si dimostrò essere V acido 

 adipico, anche per la composizione del suo sale argentico. 



Analisi : 



Sostanza 0,6346 gr. ; Ag metallico 0,3804 gr. 



In 100 parti : 



trovato calcolato per C 6 ff s O i Ag 2 



Ag 59,94 60,00 



Questo acido potrebbe forse provenire dal prodotto di ossidazione dell' o-metilci- 

 cloesanone, l'acido acetilvalerianico, di cui diremo ora, che è realmente un po' volatile 

 col vapore acqueo, e potrebbe essere passato insieme coli' acido enantico. La presenza 

 di questo acido chetonico, non sta, peraltro, in relazione con la riduzione del perman- 

 ganato del prodotto greggio ; essa sarà dovuta forse all' acido non saturo corrispon- 

 dente all' aldeide (1), che si forma per idrolisi. 



La parte rimasta indietro nella primitiva distillazione col vapore acqueo, un liquido 

 brunastro, venne purificata col nero animale e portata a secco (27 gr.). Stando nel 

 vuoto sull' acido solforico, nella massa sciropposa si formarono dei cristalli, che, puri- 

 ficati dall' acqua, fondevano a 151°. Essi erano acido adipico. 



. Analisi : 

 Sostanza 0,1270 gr. ; C0 2 0,2308 gr. ; Hf) 0,0786 gr. 

 In 100 parti : 



trovato calcolato per C 6 H g O i Ag 2 



C 49,56 49,31 



H 6,87 6,95 



Lo sciroppo da cui furono separati i cristalli d' acido adipico, fu sottoposto alla 

 distillazione a 22 mm. La parte principale, che passò fra 177° e 187°, costituisce un 

 liquido vischioso ; le ultime porzioni, che si solidificarono, erano formate ancora da 

 acido adipico. Il prodotto contenuto nella frazione principale era, come abbiamo già 

 accennato, 1' acido acetilvalerianico, CH^ — CO — CH — CH 2 — CH 2 — CH 2 — COOH, 

 descritto da O. Wallach (2). Per purificarlo lo abbiamo trasformato nel suo sale 

 argentico. 



(1) Nella nostra VI Memoria abbiamo dimostrato che dall' o-metilcicloesanone si forma per idro- 

 lisi, oltre all'acido enantico, l'aldeide eptenilica, da cui l'acido eptenilico; questo, però, dà per ossida- 

 zione l'acido glutarico, che noi non abbiamo ottenuto, forse perchè presente in troppa piccola quantità. 



(2) L. Annalen, voi. 329, pag. 377. 



Serie VII. Tomo 11. 1914-1915. 28 



