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neutra (inalterata) proveniente da 75 gr. del chetone fu di 50 gr. ; esso viene dunque 

 intaccato meno abbondantemente dell' ortometilcicloesanone. La quantità di acidi greggi 

 ottenuta da tutto il chetone esposto, 105 gr., fu di 39 gr. 



La parte volatile, col vapore acqueo, passò quasi integralmente a 215°-216°. Come 

 risultò anche dall' analisi del suo sale argentico, si tratta di un acido eptilico. 



Analisi : 



Sostanza 0,5169 gr. ; Ag metallico 0,2352 gr. 

 In 1 00 parti : 



trovato calcolato per C 7 H u 2 Ag 



Ag 45,50 



45,57 



E precisamente di quello che si forma per idrolisi dell' m-metilcicloesanone, da 

 noi già descritto nel 1908 (1). La sua costituzione rimase allora incerta: ma siccome 

 tanto per idrolisi quanto per autossidazione 1' anello dei cicloesanoni si apre al mede- 

 simo punto, che è inoltre lo stesso tanto per- il meta- quanto per il parametilciclo- 

 esanone, così la struttura di questo acido resta fissata, ed è la seguente : 



CH 



CH n 



CH 



CH„ 



CH a 



HC! 



CO H a C 



CH 



CH n 



CH 



CH — 



CH n 



CH 2 — CH 2 — CH— CH 2 — COOH 



COOH 



Il residuo della distillazione con vapore acqueo, un liquido bruno, venne portata 

 secco, a bagno-maria e nel vuoto; pesava 25 gr. Dopo qualche tempo, cominciarono 

 a separarsi dei cristalli (4,6 gr.) che furono purificati dall' acqua. Fondevano a 97°, 

 e si mostrarono identici a 1' acido dicarbonico ottenuto dal p-metilcicloesanone, che 

 fondeva pure a 97° : i due prodotti mescolati mantennero lo stesso punto di fusione. 

 Ora siccome 1' apertura dell' anello nel suddetto ciclochetone è necessariamente univoca, 

 così a questo acido, che è un acido pimelinico, spetta indubbiamente la seguente for- 

 inola di costituzione : 



CH 



I 



COOH — CH 



CH 



CH— CH 2 — COOH. 



Analisi : 



Sostanza 0,1372 gr. ; C0 2 0,2822 gr. ; HO 0,1006 gr. 



(1) Vedi la nostra già citata VI Memoria a pag. 26. 



