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L' autossidazione del p-metilcicloesanone può essere rappresentata nel seguente modo 



CH 



CH 



CH 



CH 



CH„ 



->- 



COOH 



H Z C 



Hf 



COOH 



COH 



CH a 



COOH 



COOH 



Il rendimento in prodotti di idrolisi e di ossidazione sta in mezzo fra quelli otte- 

 nuti dagli altri due isomeri. 



Metileptenone. — Ne esponemmo in tutto 54 gr., in 9 matracci di 2 Y 2 litri 

 pieni di ossigeno contenenti ciascuno 6- gr. del chetone e 75 d' acqua, dal maggio al 

 novembre. Aprendo i matracci, si notò una forte aspirazione, l' ossigeno era stato del 

 tutto assorbito e v' era in sua vece in parte dell' anidride carbonica. Il contenuto, un 

 liquido giallo, aveva reazione fortemente acida, 1' odore del metileptenone era scom- 

 parso ; per neutralizzare il liquido vennero impiegati 360 ce. di carbonato sodico 

 normale. 



Riscaldando il liquido a bagno-maria, passa acetone, che fu riconosciuto anche per 

 mezzo del composto con la p-bromofenilidrazina. Si ebbero dall' etere petrolico pagliette 

 senza colore che fondevano a 93-94° (1). Tutta la soluzione alcalina venne poi con- 

 centrata a pressione ridotta e portata a circa 150 ce. ; per raffreddamento si separò 

 un olio vischioso, che aumentò per salatura con carbonato potassico. Estratto con etere, 

 se ne ebbero 29,3 gr. 



Questo olio, come si vedrà, era formato segnatamente dal chetone glicole, 



CH 



3\ 



CH 



C • OH— CH ■ OH — CH 2 — CH 2 —CO— CH 3 



ed in parte, forse, anche dall' ossidichetone, 



CH, 



B\ 



C-OH—CO — CH,— CH. — CO — CH, , 



CH 



che si ottengono ossidando il metileptenone rispettivamente con permanganato e con 

 acido cromico. 



Il nostro prodotto dava la reazione pirrolica dei paradichetoni, ma anche dopo averlo 



(1) Neufeld (L. Annalen 248, pag. 95) dà il punto di fusione 93°; Ti e man n e Se ni m le r 

 (Berichte 28, pag. 2129) danno 94-95°. 



(2) Berichte, voi. 35. pag. 1183. 



