CH 3 



1 





GH 3 



1 

 CH 3 — C — CO — CE 3 



— >- 



_C=CH 2 -i- CH Z 



CH , 





CH 3 



— 219 — 



CH 3\ 



C - OH — CO — Cff 2 — CH 2 — CO — CH 3 - -^ C'^ 3 — CO — CH 3 -+- 

 CH 3 ossid ichetone _ acelone 



CO OH — CH 2 — CH 2 —CO— CH 3 

 acido levulinico. 



È probabile che gli acidi acetico e formico, e forse pure 1' anidride carbonica, 

 provengano da una parziale ossidazione delT acetone. L'acido levulinico non dovrebbe 

 essere stato ulteriormente intaccato, non avendo noi potuto riscontrare la presenza del- 

 l' acido propionico, a meno che non fosse avvenuta una ossidazione più profonda, ciò 

 che non è da escludersi. 



Pinacolina. — Dai nostri studi sulla scissione di questo interessante chetone alla 

 luce (1), appariva assai probabile che esso si scomponesse secondo lo schema : 



CHO 



in butilene ed aldeide acetica, analogamente alla scissione aldeidica dei ciclochetoni. 

 Siccome 1' autossidazione di questi ultimi corrisponde sempre alla scissione idrolitica, 

 così abbiamo pensato che. studiando 1' autossidazione della pinacolina alla luce, si 

 poteva trovare una conferma del processo suddetto. Così avviene di fatto ; ed i pro- 

 dotti ora ottenuti sono : trbnetilcarbinolo ed acido acetico, 



CH 3 CH 3 



\ ' I 



CH 3 —C— CO — CH 3 -^ CH 3 — C ■ OH ■*- GH 3 — COOH; 



I ! 



CH 3 CH 3 



il primo dà poi, per ulteriore ossidazione, acetone, formaldeide, acido formico e carbo- 

 nico. Per ossidazione della pinacolina con permanganato o con acido cromico si ottiene 

 invece rispettivamente 1' acido trimetilpiruvico (2) o 1' acido trimetilacetico. 



Alla luce vennero esposti 7 palloni, di 3 litri, pieni d' ossigeno, contenenti cia- 

 scuno 5 gr. di pinacolina e 100 d' acqua, dal Giugno al Novembre. Aprendo i matracci, 

 si svolse anidride carbonica. Il contenuto dei medesimi venne neutralizzato con carbo- 

 nato sodico impiegando 160 ce. della soluzione normale, e distillato. 



Il residuo della distillazione contiene molta aldeide formica, che venne ricono- 

 sciuta al suo composto con la p-difenildiidrazina, che fonde a 220° ; per eliminare 



(1) Queste Memorie. Serie VI, voi. 9, pag. 181 (VII Memoria). 



(2) Vedi Glùcksmann, Monashefte fùr Cliemie, 1889, pag. 773. 



Serie VII. Tomo 11. 1914-1915. 29 



