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acida. Ci parve però interessante di ricercare se la naftalina potesse ossidarsi alla luce 

 per la presenza di un corpo au (ossidabile come il toluolo. 



Rimasero esposti al sole, dall' 11 Gnigno al 7 Ottobre, due matracci da 5 litri, con- 

 tenenti ciascuno 5 gr. di naftalina, 10 gr. di toluolo e 100 di acqua. Durante 1' insola- 

 zione, si forma una soluzione gialla, contenente in sospensione un liquido oleoso e alquanta 

 materia rossastra amorfa. Aprendo i matracci, si notò forte aspirazione. 



Il prodotto venne distillato con vapore per eliminare il toluolo e la naftalina, rimasti 

 inalterati, nonché l'acido benzoico. Il liquido acquoso che restò indietro, liberato, per 

 filtrazione, della parte resinosa in esso sospesa, aveva una reazione marcatamente acida. 

 Esaurito con elere, si ebbe un residuo in parte cristallizzato, d' un odore particolare. Puri- 

 ficandolo dall'acqua col nero animale, si poterono ottenere grossi cristalli senza colore, 

 che avevano tutte le proprietà dell' acido ftalico. Il loro punto di fusione, 195°, si man- 

 tenne inalterato per aggiunta di acido ftalico autentico. 



Dall' esperienza or descritta si vede pertanto che in queste condizioni la naftalina si 

 ossida profondamente alla luce; resta ancora da accertare quali siano i prodotti che 

 accompagnano 1' acido ftalico. 



In fine ricordiamo con gratitudine l'aiuto prestatoci dal Dolt. Emilio Sema- 

 gioito in questa parte del nostro lavoro. 



5. Pirrolo. 



Questo capitolo è dedicato segnatamente alla descrizione dei prodotti che si formano 

 neir autossidazione del pirrolo : lo studio non è esauriente, ma siccome non sappiamo 

 quando potremo riprenderlo, ne pubblichiamo i risultati, sebbene ancora incompleti. Come 

 appendice aggiungiamo un'esperienza coli' etere di Hantzsch. 



La ben nota alterabilità del pirrolo all'aria ed alla luce rendeva desiderabile cono- 

 scere quali fossero i prodotti che per tale alterazione si producono. Era ad esempio inte- 

 ressante conoscere se anche nel!' autossidazione il pirrolo avesse un contegno simile a 

 quello del fenolo a cui, come si sa, esso per molte reazioni può essere comparato. Intorno 

 ai prodotti di ossidazione del fenolo alla luce esistono recenti osservazioni di Et. D. 

 Gibbe (1), il quale osservò la formazione di chinone, idrochinone, pirocatechina ed ani- 

 dride carbonica. D'altra parte è noto per nostre antiche esperienze e per quelle più recenti 

 di Plancher e Caltadori (2), che per ossidazione dei pinoli, con vari ossidanti si 

 formano sempre derivati dall' imide maleica : questi autori riuscirono anzi ad ottenere dal 

 pirrolo stesso con acido cromico la maleinimide, che fino allora era rimasta sconosciuta. 

 Essa può essere considerata come il parachinone della serie pirrolica. 



Il pirrolo alla luce in presenza di ossigeno viene completamente trasformato in una 

 serie di prodotti in gran parte catramosi e carboniosi, in composti cristallini complessi 



(1) Centralblatt, 1909, II, pag. 597. 



(2) Rendiconti della R. Accademia dei Lincei, voi. XII, 1° seni., pag. 10 (1908); e XII, 1° sem., 

 pag. 489 (1904). 



