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IL 

 Condensazioni. 



Le esperienze che descriviamo nella seconda parie di questa Memoria sono di natura 

 disparata perchè riguardano diversi temi che noi abbiamo in parte già trattato nelle nostre 

 precedenti pubblicazioni. 



Facciamo precedere lo studio sul contegno del metiletilchelone alla luce, che pre- 

 senta un particolare interesse. Come anderemo ora esponendo questo chetone reagisce su 

 se stesso, per cui anche esposto da solo alla luce dà origine ai prodotti che ora saranno 

 descritti. Sembra peraltro che la reazione avvenga meglio in presenza di solventi. 



1. Contegno del nietiletilchetone. 



Nella nostra VII Memoria (1) abbiamo accennato che il nietiletilchetone ha un com- 

 portamento diverso dall' acetone con gli alcooli metilico od etilico. Come venne allora dimo- 

 strato, l'acetone si addiziona ai due alcooli per formare rispettivamente i glicoli isobuti- 

 lenico e trimetiletilenico ; contemporaneamente esso viene ridotto ad alcool isopropilico 

 generando le aldeidi formica ed acetica, che, a loro volta, si condensano coi relativi alcooli 

 producendo i glicoli etilenico e dimetiletilenico. Impiegando, in luogo dell'acetone, il suo 

 immediato omologo, 1' etilmetilchetone, era da aspettarsi un analogo quadro di reazioni : 

 ma invece tutte le indagini per scoprire la presenza di glicoli riuscirono sinora infruttuose. 

 Per questa ragione abitiamo ripresa la ricerca, che ci condusse ad un risultato inaspettato 

 e veramente notevole. I nostri studi in proposito non sono ancora esaurienti e dovranno 

 essere completati, ma crediamo d'essere in grado di pronunciarci intorno alla natura del 

 prodotto principale della reazione. 



Il metiletilchetone si condensa con se stesso alla luce, indipendentemente dagli alcooli 

 presenti, dando origine ad un dichetone e riducendosi per altra parte ad alcool butilico 

 secondario. La reazione potrebbe essere rappresentata nel seguente modo : 



3C# 3 • CO • CH 2 • CH^ — C^H H 2 -+- CH^ • CHOH ■ CH 2 ■ CR 3 



metiletilchetone dichetone alcool butilico secondario 



e corrisponderebbe al tipo delle reciproche ossidazioni e riduzioni che la luce tanto fre- 

 quentemente provoca e favorisce. Nel caso attuale la reazione presenta un particolare 

 interesse, essendo il prodotto di condensazione assai probabilmente il paradichetone che 

 per azione dell'ammoniaca dà il tetrametilpirrolo. 



Noi abbiamo osservato che altri chetoni superiori sembrano avere un simile contegno 

 e che anche l'acetone, in via secondaria e limitatamente, si condensa con se slesso: la 

 parte volatile con vapore acqueo del prodotto ottenuto dall'acetone ed alcool etilico, 



(1) Queste Memorie. Serie 6. voi. 9, pag. 194. 



