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In 100 parti : 



trovato 



C 8.0, 1 8 

 H 8,22 



cale, per C^H^O. 



18 224 



80,00 



8,15 



L' etilfenilchetone si comporta dunque alla luce, coli' alcool etilico come l' acetofenone. 



Acetofenone ed alcool benzilico. — Noi abbiamo già in altra occasione rilevato, a 

 proposito delle reazioni fotochimiche descritte dal Prof. Paterno, che esse non sono 

 essenzialmente diverse dalle nostre (1). Ora nella citata Memoria egli descrive, insieme 

 con Gr. Perret l'azione reciproca dei due corpi suindicati, la quale non è che una sem- 

 plice variante di quella che ha luogo fra il benzofenone e 1' alcool benzilico. Questa 

 reazione, che è divenuta tipica, per tutta una serie di analoghe trasformazioni, non con- 

 duce peraltro ad un solo prodotto: ma, come noi abbiamo dimostrato nel 1913 (2), insieme 

 col glicole trifeniletilenico, si formano il benzopinacone e gli idrobenzoini. 



Il Prof. Paterno, non lenendo nessun conto, anche in questo caso, del nostro lavoro, 

 non si preoccupa della presenza delle sostanze che accompagnano il composto d'addizione, 

 il glicole difenilmetiletilenico, ed analizza il prodotto greggio della reazione non ottenendo 

 naturalmente numeri soddisfacenti (3). Siccome noi avevamo, per le ragioni già indicate, 

 preparata questa esperienza, ne pubblichiamo i risultati. 



Alla luce furono esposti 100 gr. di acetofenone sciolti in 100 di alcool benzilico 

 dal Maggio al Novembre 1913. Il prodotto venne distillato anzitutto con vapore acqueo, 

 per eliminare 1' acetofenone e l'alcool benzilico rimasti inalterati. Il residuo della distilla- 

 zione, una massa gialla sciropposa, ripresa con etere e liberata dal solvente, rimase abban- 

 donata a se stessa sull'acido solforico fino a che cominciarono a formarsi cristalli. Sic- 

 come, per una separazione diretta di questi ultimi appariva poco vantaggiosa, abbiamo 

 estratto a caldo tutto il prodotto con un miscuglio di poco benzolo e molto etere petro- 

 lico. Restò indietro una resina, di cui non si fece altro esame. Dalla soluzione si sepa- 

 rarono lentamente, dopo alcune settimane, dei cristalli, che furono riconosciuti per V ace- 

 to fenowpinacone, fusibile a 122°; svaporando ora il solvente, si ebbe uno sciroppo assai 

 vischioso, che, nonostante un riposo di tre mesi, non accennava a cristallizzare. Per rico- 

 noscere le sostanze in esso contenute, dopo alcuni vani tentativi, pensammo di trasfor- 

 marle in eteri benzoici. A questo scopo, 11,5 gr. del prodotto vennero trattati in soluzione 

 piridica (50 gr.) con 12 gr. di cloruro di benzoile. La soluzione rossastra dà con acqua un 

 precipitato oleoso, che, separato dal liquido, fu ripreso con etere; lavando la soluzione 

 eterea con acido solforico diluito e poi con carbonato sodico, si separa, entro all'etere, 

 una polvere bianca. Svaporando quest'ultimo e trattando il residuo con alcool, restò 



(1) Vedi la nostra VII Memoria a pag. 214. 



(2) Vedi la nostra III Memoria. Queste Memorie, Serie VI, voi. I, pag. 5 e Gazz. Chimica, voi. 34, 

 II, pag. 132. 



(3) Loo. cit., pag. 156. Calcolato per C l5 i7 IC 2 ■ C 78,95, E 7,02. - Trovato C 80,60, H 6,82. 



Serie VII. Tomo II. 1914-1915. 



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