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4. Finale. 



Le esperienze che abbiamo descritto nei precedenti capitoli insegnano che 1" azione 

 lenta dell' acido cianidrico diluito (3 p.cto) sulP ammoniaìdeide dà risultati assai diversi 

 da quelli che si possono conseguire operando rapidamente a caldo ed in soluzione 

 concentrata. L* azione lenta è più inoltrata e ricca di maggiori particolari. In luogo 

 dei soli nitrili, si formano le amidi e gli acidi : cioè si hanno come prodotti cri- 

 stallini segnatamente 1° alanina libera e le monoamidi dei due acidi a-iminopro- 

 pionici. Ma per ottenere risultati migliori conviene agevolare il processo col concorso 

 della luce. 



Il risultato più importante di questi studi è quello d* avere potuto ottenere i due 

 acidi a-iminopropionici isomeri ; noi li vogliamo ora distinguere colle lettere A e B e 

 chiamare acido A a-iminòpropionico quello che fonde a 255° ed acido B a-iminopro- 

 pionico quello fusibile a 235°. Non sarà inutile, crediamo, riunire in uno specchio le 

 proprietà più salienti di questi due acidi e dei loro derivati. 



Composti 



Acido A x-iminopropionico 



Acido B a-iminopropionico 



Acido 



p. f. 254-255° 



p. f. 234-235° 



Sale baritico acido 



aghetti raggruppati 



gommoso 



Sale baritico neutro 



solubile nell' acqua fredda 



insolubile nell'acqua fredda 



Composto argentico 



GeHnOiN-Ag + AgNOs 



WsHnOtN-Ag + AgNOs 



Sale biargentico 



precipitato amorfo gelatinoso 



precipitato amorfo polverulento 



Etere dietilico 



p. eb. 123-124° a 15 mm. 



p. eb. 121-122° a 1 5 mm. ; p. f. — 5° 



Composto nitrosilieo dell'etere 



p. eb. 177° a 18 mm. 



p. eb. 163-164° a 17 mm. 



Monoamide 



C 6 /? 1S 3 A\ ; p. f. 232° 



CeH^OsX, -f- 1 »/. ^0 : p. f. 210° 



Imide 



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p. f. 186° 



Mtrile 



p. f. 68° 



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I due acidi devono avere la stessa costituzione e sono però da considerarsi stereo- 

 isomeri, essi naturalmente non hanno potere rotatorio, ne possono averlo ; la loro 

 isomeria corrisponde, come s" è già detto, a quella degli acidi racemico e mesotartrico, 

 perchè contengono come questi due atomi di carbonio asimmetrici uguali tra di loro. 

 Per risolvere la questione quale dei due acidi sia il racemico e quale 1' inattivo, biso- 

 gnerebbe tentare lo sdoppiamento, ciò che. seguendo le norme trovate da E . Fischer 

 per gli acidi amidati, potrà farsi crediamo agevolmente per mezzo degli eteri. Questo 

 ci proponiamo di fare in seguito ; però fino d' ora ci sembra possibile dire qualche 

 cosa in proposito. Confrontando i nostri due acidi con quelli tartarici e ricordando che 

 il racemico ha il punto di fusione più elevato, 205-206,° del mesotartrico, 140-143°, 

 vien fatto di supporre che 1" acido A oc-iminopropionico sia il racemico e 1* altro 1' inat- 

 tivo. Con ciò concorderebbe la minore solubilità del primo, che si ripete pure nella 

 sua amide. 



