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La prima forma sarebbe inattiva, come 1' a r ido mesotartrico, e la seconda race- 

 mica sdoppiabile, corrispondente all' acido racemico. Di acidi iminopropionici ne devono 

 dunque potere esistere due, di differenti proprietà fìsiche e però la questione era tut- 

 t' altro che risolta, malgrado le ricerche di De le pine. 



A questo punto stavano le cose quando noi abbiamo incominciato le nostre espe- 

 rienze. Facendo agire sull' ammonialdeide 1' acido cianidrico diluito nel rapporto di 

 70 gr. della prima per un litro della soluzione al 3 peto, del secondo, per un periodo 

 di circa 6 mesi, si fermano, tanto alla luce che all' oscuro, ma con rendimenti diversi, 

 le seguenti sostanze : 



Due composti isomeri della forinola C 6 H ]2 0. i N 2 , di cui quello meno solubile nel- 

 1' acqua fonde a 232°, mentre il più solubile fonde a 210°, una sostanza solubile 

 nell' etere della formola C 6 H l0 O 2 N 21 che fonde a 186° ed alanina. Oltre a questi 

 corpi ben cristallizzati e facili a caratterizzarsi si ottengono in notevoli quantità ma- 

 terie gommose non direttamente definibili. I due composti della formola C 6 H l2 3 N 2 sono 

 le monoamidi dei due acidi a-iminopropionici suddetti che la teoria faceva prevedere 

 e precisamente all' amide fusibile a 232° corrisponde 1' acido meno solubile nell' acqua, 

 dal punto di fusione 254°- 255°, all'altra amide, che fonde a 210°, il secondo acido 

 che ha il suo punto di fusione a 234-235°. La ecstituzione di queste due amidi deve 

 però essere la seguente : 



CH. CH^ COOH CH % 



l ' l I l 



H—C—NH—CH e H—C—NH—C—H. 



il il 



COOH CONH 2 CH 3 CONH 2 



Il composto della formola C & H w 2 N n non è altro che 1' imide corrispondente all' acido 

 dal punto di fusione 234-235° e però anche all' amide 210°. La sua costituzione sarà 

 da esprimersi nel seguente modo : 



CH CH 



\ * I 



CH— NH—CH 

 l i 



C — NH — CO . 



Ora è evidente che malgrado tutti gli studi fatti finora sul famoso a- iminopropio- 

 nitrile di Erlenmeyer e Passavant, non era possibile decidere a quale dei due 

 acidi esso corrispondesse o se fosse un miscuglio dei due relativi isomeri. Noi abbiamo 

 dovuto ripetere le esperienze dei citati autori e, come si vedrà più avanti, abbiamo 

 trovato che facendo agire sull' ammonialdeide 1' acido cianidrico nel modo praticato 

 da Strecker, Erlenmeyer e Passavant e da Delépine, 1' a-iminopropioni- 

 trile risultante, dal punto di fusione 68°, è un composto corrispondente all' acido 

 a-iminopropionico che fonde a 254-255°. Questo è dunque il composto che ebbero fra 



