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Ammonialdeide ed acido cianidrico. 



Intorno air azione dell' acido cianidrico sulla aldeide ammoniacale esiste una lunga 

 serie di osservazioni fatta da diversi autori. Per restare entro i limiti della questione 

 che ci riguarda, non faremo una esauriente citazione di tutti i lavori pubblicati sul- 

 P argomento, ma soltanto di quelli che col nostro stanno in stretta relazione. Dopo gli 

 studi fondamentali di Adolfo Strecker, che ottenne P alanina dai due corpi suin- 

 dicati, E. Erlenmeyer e S. C. Passavant, ripetendo ed estendendo le sue 

 esperienze, dimostrarono nella già citata Memoria, che per azione dell' acido prussico 

 al 30 peto, siili' aldeide ammoniacale in presenza di acido cloridrico o solforico si 

 forma oltre all' a-aminopropionitrile ed altri composti, 1' a-iminopropionitrile 



CH 3 CH^ 



I i 



CH—NH—CH, 



I l 



CN CN 



che era già stato descritto da Urech (1), il quale l'ebbe dall' ammonialdeide per 

 trattamento con cianuro potassico ed acido cloridrico. Prima però delle ricerche di 

 Erlenmeyer e Passavant, W, Heintz (2) aveva ottenuto, sempre dalla ammo- 

 nialdeide, col metodo di Strecker, ma operando in modo che egli non riuscì a ben 

 precisare, per caso, un acido cristallino che con quel nitrile dovea stare in stretta 

 relazione. Di questo acido Heintz preparò e descrisse tutta una serie di sali, ma 

 non ne dette il punto di fusione. Ora Erlenmeyer e Passavant saponificando il 

 loro nitrile ebbero un' acido che secondo loro sarebbe amorfo. Da qui tutta 1' incer- 

 tezza, che, intorno alla natura di questi acidi, rimase per lungo tempo nella letteratura. 

 Recentemente Marcel Delépine si occupò di questo argomento ed in una serie di 

 lavori pubblicò molte interessanti osservazioni, ma sul punto, per noi essenziale, non 

 credette di dovere insistere in modo esauriente. Egli saponifica 1' iminopropionitrile 

 con barite, e ottiene un' acido cristallino, che per 1' aspetto del suo sale di zinco ri- 

 tiene identico a quello di Heintz. Così egli considera risolta la questione, senza 

 però dare il punto di fusione (3) dell' acido iminopropionico da lui ottenuto e senza 

 neppure analizzarlo. 



Ora e' è a notare sopra tutto che P a-iminopropionitrile, come il corrispondente 

 acido a-iminopropionico contengono due atomi di carbonio assimmetrici uguali tra di 

 loro e che devono però presentare le stesse isomerie degli acidi tartrici : 



CH CH COOH CH 



i I ' i I ' 



H—C—NH—C — H e H — C — NH — C — H . 



il II 



COOH COOH CH COOH 



(1) Berichte 6, 1114. 



(2) Annalen der Chemie 160, 35 (1871); 165, 44 (1873). 



(3) Centralblatt 1904, I, 157, 353, 360 e segnatamente Bull. Soc. chini, de Paris [3] 29, 1190 (1903). 



