vom 21. März 1881. 299 



Pyridin Piperidin 





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Diese Auffassung, welche viel Verführerisches hat, giebt gleich- 

 wohl über manche der beobachteten Erscheinungen noch nicht den 

 erwünschten Aufschluss. Bei der gleichwerthigen Stellung aller 

 Kohlenstoffatome in dem ringförmig geordneten Systeme ist es auf- 

 fallend, dass die Methylirung am Kohlenstoff — sehr ungleich dem, 

 was bei der Methylirung des Anilins beobachtet worden ist — sich 

 nur ein einziges Mal vollzieht , uud dass der Process , welcher sie 

 bedingt, schon bei der nächsten Wiederholung ein Zerfallen des 

 Moleculs unter Abscheidung von Trimethylamin zur Folge hat. 

 Auch konnte man wohl erwarten, dass sich bei der Abscheidung 

 von (trimethylirtem) Ammoniak aus dem ringförmig construirten 

 Piperidin die Kohlenstoffkette wieder schliessen werde, so dass ein 



Kohlenwasserstoff 



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austräte. Ein solcher Kohlenwasserstoff würde jedoch zunächst nur 

 2 Atome Brom aufnehmen, während sich erst beim Zerreissen des 

 Ringes 4 Atome Brom anlagern könnten. Nun entsteht aber aus 

 dem Piperylen die Verbindung mit 4 Bromatomen schon beim ein- 

 fachen Überblasen von Bromdampf über den Kohlenwasserstoff. 

 Man muss hier also wohl eine gestreckte Kohlenstoffkette an- 

 nehmen. 



Es wird sich daher zunächst darum handeln, einen näheren 

 Einblick in die Natur dieses Kohlenwasserstoffs zu gewinnen. 

 Kohlenwasserstoffe von der Formel C 5 H 8 sind bereits mehrfach 

 studirt worden. Von dem Propylacetylen 1 ) und Isopropylacetylen 2 ). 



') Friede], Compt. Rend. LXXII, 1192 und Bruylants, Berichte 

 der ehem. Ges. VIII, 410. 



'-) Bruylants, Berichte der ehem. Ges. VIII, 406. 



