— 191 — 



dando la metilbenzoilfloroglucìna (cotoina) con anidride acetica ed acetato 

 iodico. La reazione potrebbe in questo secondo caso compiersi nel se- 

 guente modo : 



C,H,{OCH,)'{OH\ ^^ 



co -hCH^-COOH=C^H^iOCH^){OH)(^ i -^-2Hfi' 



CH 



<^6^5 



C^ 



^6^5 



E realmente la formazione dell' etere metilico della diossifenilcumarina 

 deve essere cosi interpretata, perché la cotoina greggia, fornitaci dalla casa 

 E. Merck non contiene questa sostanza. Per convincerci di ciò abbiamo 

 bollito la cotoina commerciale con acido jodidrico, che scompone profon- 

 damente la cotoina formando acido benzoico. Se fosse stato presente l'etere 

 cumarinico che fonde a 207°, esso avrebbe dovuto fornirci la cumarina 

 che fonde a 335°. Noi non abbiamo ottenuto invece altro che acido ben- 

 zoico. La controprova la trovammo poi nel comportamento della cotoina 

 purissima, cioè di un campione di cotoina riottenuta dal suo diacetato. 

 Anche da questo prodotto, come dalla cotoina del commercio, ritornò a 

 formarsi oltre al diacetaio, che fonde a 91-92°, anche l'altro composto che 

 cristallizza in aghi gialli e fonde a 142°. 



Queste esperienze dimostrano anco una volta 1' esattezza della formola 

 di costituzione da noi proposta per la cotoina ed indicano inoltre un mezzo 

 per determinare la natura chimica di altri prodotti naturali. 



Noi crediamo ad es. che la madurina sia un derivato del benzofenone 

 perché essa pure dà coli' anidride acetica ed acetato sodico un prodotto 

 di condensazione in luogo d' un semplice poliacetato. 



Diremo in fine che ci riserviamo lo studio della cosidetta Dieotoina con 

 cui sarebbe compiuta la serie delle sostanze scoperte fin' ora nella corteccia 

 di Coto ed aggiungeremo che in seguito a certe esperienze, di cui faremo 

 parola in altra occasione, abbiamo potuto confermare la formola della 

 Paraeotoiaa^ da noi recentemente annunciata con riserva. Questo interes- 

 .sante composto, ha realmente la composizione da noi già attribuitagli: 



