— 413 — 



^ra allora quanto mai opportuno, perché ci mancava ancora la cognizione 

 ■d' un fatto di fondamentale importanza : la trasformazione della norgrana- 

 tanina in a-propilpiridina. Questo passaggio determina esattamente le rela- 

 -zioni che esistono fra i nostri alcaloidi ed i derivati dell' atropina; le ana- 

 logie che manifestano, in tutto il loro comportamento chimico, la tropina 

 e la granatolina e che continuano a sussistere nei loro derivati, facevano 

 prevedere una profonda somiglianza di costituzione fra questi due gruppi 

 dì basi, questa somiglianza trova ora esatta espressione nel fatto, che mentre 

 la noridrotropidina può essere trasformata in ot-etilpiridina, la norgranata- 

 nina dà, con lo stesso processo, l' a-propilpiridina. 



La granatolina é dunque l' omologo superiore della tropina, ed anche 

 la posizione del metile, per cui essa differisce da quest' ultima, é fino ad 

 un certo punto determinata. Se però in base a questo ravvicinamento, si 

 tenta di costruire la formola di struttura della granatonina o dei suoi de- 

 rivati, si incontrano difficoltà, che dimostrano come il materiale sperimen- 

 tale sia ancora insufficiente alla soluzione del problema. Le considerazioni, 

 che noi crediamo opportuno di fare, sono perciò da riguardarsi come un 

 primo tentativo, che noi pubblichiamo col massimo riserbo. 



I fatti finora meglio accertati e più importanti, di cui bisogna tener conto, 

 sono sopratutto due: la formazione di acido fenilgliossilico (Cgii/.- CO- COOH) 

 per ossidazione del granatone, C^H^^O, ed il suaccennato passaggio della 

 norgranatanina alla a-propilpiridina. In quanto al granatone la sua costi- 

 tuzione non è ancor sicura, tutto però farebbe supporre, che esso sia un 

 diidroacetofenone. Tenendo conto di ciò e della analogia esistente fra tro- 

 pina e granatolina, si potrebbe attribuire alla granatonina la seguente for- 

 inola di struttura : 



CH 



HC 



CH, 



CH—CH,'CO'CH^ 



N 

 CH. 



-che corrisponderebbe a quella che Ladenburg (*) dà ora alla tropina. 

 Questa formola renderebbe conto senza difficoltà della trasformazione della 

 norgranatanina in a-propilpiridina, e potrebbe anche, fino ad un certo 

 punto, spiegare la scissione del jodometilato di granatonina in dimetilam- 



(*) Beriehte 2fì, 1065 e Liebigs Annalen 279, pag. 351. 



