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probabile, perché le nostre attuali esperienze non sono in grado di risolvere 
la questione. Qualunque essa sia, risulterebbe sempre un acido omotro- 
pinico. La posizione (4) indicata dalla formola sembra, secondo certi punti 
di vista, meritare per ora la preferenza. 
La metilgranatolina venne ossidata col metodo seguito dal Merling (!) 
per la metiltropolina (tropina) e poi dal Liebermann (°) per la ecgonina 
(acido n-metiltropolincarbonico). L’ operazione nel nostro caso venne però 
assai difficoltata dalla formazione di un prodotto siropposo che ritarda 
assal la cristallizzazione del nuovo acido. Noi abbiamo tentato di modifi- 
care le condizioni dell’ esperienza variando la quantità dell’ acido cromico 
impiegato, però senza ottenere risultati decisamente migliori. Nella mag- 
gior parte dei casi abbiamo impiegato per 4 gr. di metilgranatolina 10 gr. 
di acido cromico; prendendo una quantità minore di quest’ ultimo (8 gr.) il 
rendimento si fa palesamente peggiore, con 12 gr. di acido cromico per 4 
di base si ottengono liquidi meno colorati, ma la quantità di acido che si 
forma non pare notevolmente aumentata. Noi abbiamo seguito perciò or- 
dinariamente le indicazioni di Merling operando nel seguente modo: 
4 gr. di metilgranatolina, sciolta in 20 cc. d’acqua venne boliita a rica- 
dere per due ore con un miscuglio di 10 gr. d’anidride cromica, sciolta 
in 14 gr. d’acido solforico diluito con 200 cc. d’acqua. Il liquido verde, 
che risulta, venne trattato con anidride solforosa, per ridurre quel po’ d’acido 
cromico che rimane inalterato, e poi precipitato a caldo con ammo- 
niaca. Il filtrato è sempre colorato più o meno in giallo, mentre operando 
colla tropina si ottengono facilmente, se l’ operazione é ben riuscita, li- 
quidi incolori. Per concentrazione, la soluzione si fa, naturalmente, sem- 
pre più gialla, tanto che il residuo secco, che deve poi estrarsi coll’ alcool 
assoluto, finisce coll’ avere un colore bruno molto carico. L’ estratto alcoo- 
lico viene bollito in seguito con barite fino a completa eliminazione del- 
l’ammoniaca e così il sale ammonico del nuovo acido si trasforma nel 
sale baritico. La soluzione di questo era però sempre tanto colorato, che, 
dopo avere eliminato l’ eccesso di barite con acido carbonico, si dovette 
ricorrere al nero animale per purificarla alquanto. Dalla soluzione baritica 
si mette, aggiungendovi la quantità esattamente necessaria d’ acido solfo- 
rico, il nuovo acido in liberta, per ottenere il quale, si concentra la solu- 
zione, filtrata dal solfato baritico, fino a consistenza siropposa. 
Per facilitare la separazione dell’acido tropinico allo stato cristallino, 
gli autori consigliano di trattare, a questo punto, il prodotto con alcool. 
Nel nostro caso tale trattamento rimane infruttuoso, perché in luogo del- 
(1) Liebigs Annalen der Chemie, vol. 216, pag. 348. 
(?) Berichte, vol. 23 pag. 2518. 
