vom 8. März 1866. 151 



C0 2 + 3 H 3 N - H 2 = C H 5 N 3 , H 2 



Guanidin. 

 Nun gelingt es allerdings sehr leicht das Molecul des Gua- 

 nidins unter Zuführung eines Wassermolecüls im Sinne ohiger 

 Gleichung in Kohlensäure und Ammoniak zu spalten, allein 

 die Aussicht Kohlensäure und Ammoniak unter Ausscheidung 

 von Wasser in Guanidin zu verwandeln war in der That eine 

 sehr geringe. Ich habe daher nur wenige Versuche in dieser 

 Richtung angestellt, zumal die Anwendung der Chlorverbindung 

 des Kohlenstoffs einen weit schnelleren Erfolg versprach. Hier 

 lagen die bestimmtesten Analogien vor. Die Einwirkung des 

 Kohlenstoffchlorids auf das phenylirte Ammoniak, das Anilin, 

 hatte mir das triphenylirte Guanidin, das Carbotriphenyltriamin 

 in die Hände geliefert; indem ich statt des Anilins Ammoniak 

 auf Kohlenstoffchlorid einwirken liefs durfte die Bildung des 

 Guanidins, des Carbotriamins selbst, mit Sicherheit erwartet 

 werden. 



C Cl 4 + 3H 3 N = C H ä N 3 , HCl + 3 HCl 



Chlorkohlen- Chlorwasserstoffs, 



stoff. Guanidin. 



Der Versuch hat meine Erwartungen nicht bestätigt. Ich 

 bin nicht im Stande gewesen durch die Behandlung des Chlor- 

 kohlenstoffs mit Ammoniak das Guanidin zu erhalten. Trotz 

 mannigfaltiger Abänderungen des Versuchs hab' ich bis jetzt in 

 dieser Reaction Guanidin nicht beobachten können. Läfst man 

 eine wäfsrige Lösung von Ammoniak auf Chlorkohlenstoff ein- 

 wirken, so erfolgt die Reaction erst bei sehr hoher Temperatur 

 und das möglicherweise ephemer gebildete Guanidin geht wahr- 

 scheinlich unter Wasser -Aufnahme alsbald in Kohlensäure und 

 Ammoniak über. Wendet man eine alkoholische Lösung von 

 Ammoniak an, so erfolgt die Einwirkung bei viel niedrigerer 

 Temperatur. Nach zehnstündiger Digestion mit alkoholischem 

 Ammoniak ist jede Spur von Chlorkohlenstoff verschwunden; 

 allein die Umbildung ist eine complicirte, an der sich die Ele- 

 mente des Alkohols betheiligen; es entstehen braune, harzige 

 Producte und die Bildung von Guanidin, welche, man kann 

 kaum daran zweifeln, unter günstigen Bedingungen bei dem 



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