vom 12. November 1866. 685 



indem sich einfach 2 Mol. Wasser aus dem zunächst gebildeten 

 secundären Anilinoxalat abspalten. 



(C 2 2 ) u ) 



(0, 2 ) J 

 H 9 



h +2 [ 6 *} N 



= (C 6 H 5 ) 2 [N 2 + 2H 2 



Nichts ist aber leichter als die Reaction fast ausschliefslich 

 für die Bildung des Phenylformamids zu verwerthen. Läfst man 

 nämlich 1 Mol. Oxalsäure auf 1 Mol. Anilin, (oder selbst 3 Mol. 

 Oxalsäure auf 2 Mol. Anilin) einwirken, und trägt man über- 

 dies Sorge, rasch eine möglichst hohe Temperatur zu geben, 

 so bildet sich fast nur Phenylformamid, indem aus dem zu- 

 nächst gebildeten primären Anilinoxalat nunmehr 1 Mol. Wasser 

 und 1 Mol. Kohlensäure austreten. 



(C, 0,) T 

 H 2 



C 6 H 5 -| C H O^ 



}o 2 + H [N = C 6 H 5 l 



H J H J 



N + H 2 O + C0 2 



Das Destillat ist eine eigenthümlich riechende Flüssigkeit, 

 welche auf Zusatz von starker Natronlauge alsbald zu der kry- 

 stallinischen Verbindung von Phenylformamid und Natron er- 

 starrt. Für die Darstellung des früher von mir beschriebenen 

 Methenyldiphenyldiamins ist dieses Rohproduct, welches stets noch 

 eine gewisse Menge Anilin enthält, hinlänglich rein. Man hat 

 es nur mit Phosphortrichlorid zu behandeln, um reichliche 

 Mengen der Methenylverbindung zu erhalten. 



Es hat sich aber gleichzeitig bei der Einwirkung der Oxal- 

 säure auf das Anilin .bei hoher Temperatur eine ganze Reihe 

 anderer Reactionen vollendet, welche obwohl der betrachteten 

 gegenüber untergeordnet, sich gleichwohl über eine ganz er- 

 kleckliche Menge Materials erstrecken. Zunächst beobachtet man 

 während der Destillation, dafs neben der Kohlensäure Kohlen- 

 oxid austritt. Letzteres rührt von zwei secundären Processen 

 her, einmal von einer Wiederzerlegung des bereits gebildeten 

 Phenylformamids, welches der analogen Zersetzung des Forma- 

 mids entsprechend, sich in Anilin und Kohlenoxid spaltet, 



