vom 12. November 1866. 687 



Eigenschaft charakterisirt das Diphenylamin, mit welchem 

 die krystallinische Verbindung auch in jeder anderen Beziehung 

 vollkommen übereinstimmt. Das Diphenylamin, es kann nicht 

 bezweifelt werden, bildet sich als complementäres Product der 

 Cyanwasserstoffsäure aus dem Phenylformamid. 2 Mol. Phenyl- 

 formamid enthalten die Elemente von 1 Mol. Diphenylamin, 

 1 Mol. Cyanwasserstoffsäure und 1 Mol. Wasser. 



C H O 

 C 6 H 5 



H 5 \l 

 H J 



C 6 H 5 "| 

 = C 6 H 5 [N -f- CHN-f- H 2 

 H J 



Es bleibt nunmehr noch übrig, von der mit dem Diphenyla- 

 min gleichzeitig gebildeten flüssigen Substanz Rechenschaft zu 

 geben, welche -bei der Behandlung des Gemenges mit Natron- 

 lauge unter Ammoniakentwickelung verschwunden war. Hatte 

 schon der Geruch dieses Körpers und sein Verhalten zur Na- 

 tronlauge auf Benzonitril hingewiesen, so wurde die Ver- 

 muthung, dafs sich dieser Körper gebildet habe, zur Gewifsheit 

 erhoben, als sich auf Zusatz von Chlorwasserstoffsäure zu der 

 filtrirten Natronlösung eine reichliche Menge der reinsten Benzoe- 

 säure ausschied, deren Natur überdiefs durch die Analyse des 

 Silbersalzes festgestellt wurde. 



Auch die Bildung des Benzonitrils ist nicht schwer zu er- 

 klären. Es verdankt seine Entstehung gleichfalls einer secun- 

 dären Umbildung des Phenylformamids. Unter Abspaltung eines 

 Wassermoleculs verwandelt sich das Phenylformamid in Ben- 

 zonitril. 



C H °) 



C H 5 1n= C 7 H 5 N + H 2 



H J 



Der Uebergang des Phenylformamids in Benzonitril vollen- 

 det sich nur theilweise während der ursprünglichen Destillation 

 des Gemenges von Anilin nnd Oxalsäure. Der gröfsere Theil 

 des Nitrils wird offenbar erst während der Behandlung des 

 Rohproducts der Destillation mit Chorwasserstoffsäure gebildet. 



Die Überführung des Anilins in die kohlenstoffreichere 

 Benzoesäure bietet insofern einiges Interesse, als die Entwick- 

 lung der Theerfarbenindustrie uns die aromatischen Monamine 



