688 Sitzung der physikalisch-mathematischen Klasse 



in reichlicher Menge und zu billigstem Preise zur Verfügung 

 stellt. Es war nicht unwahrscheinlich, dafs sich manche bereits 

 bekannte Säuren auf diesem Wege, leichter als bisher, würden 

 erhalten lassen und dafs man auch einige bis jetzt unbekannt 

 gebliebene Verbindungen auf demselben werde erzeugen können. 

 Deshalb hab' ich zunächst die Allgemeinheit der Reaction 

 durch eine ähnliche Behandlung des Toluidins bethätigt. Die 

 Erscheinungen, welche man bei der Destillation eines Gemenges 

 von 1 Mol. Toluidin mit 1 Mol. Oxalsäure beobachtet, sind 

 denen vollkommen analog, welche sich in der entsprechenden 

 Reaction des Anilins darbieten. Es lag nicht im Interesse der Un- 

 tersuchung sämmtliche Übergangsstufen des complicirten Processes 

 hier nochmals im Einzelnen zu verfolgen. Das Rohproduct der 

 Reaction, welches reichliche Mengen von Tolylforrnamid 

 enthielt, wurde daher alsbald mit starker Chlorwasserstoff- 

 säure der Destillation unterworfen. Die mit den Wasser- 

 dämpfen übergegangene ölförmige Substanz entwickelte bei der 

 Behandlung mit siedender Natronlauge Ammoniak und die von 

 dem unlöslichen Rückstand abfiitrirte Flüssigkeit lieferte auf 

 Zusatz von Chlorwasserstoffsäure eine krystalliniscke Säure, 

 welche sich bei der Verbrennung, wie bei der Analyse des Silber- 

 salzes, als Tolylsäure erwiefs. Es war also auch hier aus dem 

 Tolylforrnamid zunächst Tolonitril und aus letzterem 

 endlich Tolylsäure entstanden. 



CC O V 1 l ^ 7 Hr l C H O. 



^ 2 w 2 ; Lq 2+ H N=C ? H ; lN + H 2 0-f-CO< 



H 5 



H 



N=C 7 H 7 l 



C H 0\ 

 C 7 H 7 [n = 

 TT J 



C 8 H 7 N -f- H 2 O, 



H 



C 8 H 7 N + 2H 2 O = C s H 8 2 + H 3 N. 



Bekanntlich existiren verschiedene Tolylsäuren und es ist 

 wohl kaum zweifelhaft, welche der verschiedenen isomeren Mo- 

 difikationen hier gebildet wird. Da ich jedoch diese Reaction 



